После нескольких успешных стычек с войсками Сигизмунда осенью 1564 года Курбский потерпел серьезное поражение под Невелем. Подробности сражения известны в основном по литовским источникам. Русские вроде бы имели подавляющее численное превосходство: 40 ООО против 1500 человек (Иван обвиняет Курбского, что он не устоял с 15 ООО против 4000 неприятелей, и эти цифры, кажется, вернее, так как царь не упустил бы случай попрекнуть неудачливого воеводу большей разницей в силах). Узнав о силах неприятеля, литовцы ночью развели множество огней, чтобы скрыть свою малочисленность. Наутро они построились, прикрыв фланги речушками и ручьями, и стали ждать нападения. Вскоре показались московиты — «их было так много, что наши не могли окинуть их взором». Курбский вроде бы подивился смелости литовцев и пообещал одними нагайками загнать их в Москву, в плен. Сражение продолжалось до самого вечера. Литовцы устояли, перебив 7000 русских. Курбский был ранен и поостерегся возобновлять бой; на следующий день он отступил.
В апреле 1564 года истекал годовой срок службы Курбского в Ливонии. Но царь почему-то не спешил отозвать юрьевского воеводу в Москву, или тот сам не торопился ехать. Однажды ночью Курбский вошел в покои жены и спросил, чего она желает: видеть его мертвого перед собой или расстаться с ним живым навеки? Застигнутая врасплох женщина тем не менее, собрав душевные силы, отвечала, что жизнь мужа для нее дороже счастья. Курбский простился с ней и девятилетним сыном и вышел из дома. Верные слуги помогли ему «на своей вые» перебраться через городскую стену и достичь условленного места, где беглеца ожидали оседланные лошади. Уйдя от погони, Курбский благополучно пересек литовскую границу и остановился в городе Вольмаре. Все мосты были сожжены. Обратная дорога была закрыта для него навеки.
Позднее князь писал, что спешка вынудила его бросить семью, оставить в Юрьеве все имущество, даже доспехи и книги, которыми он весьма дорожил: «Всего лишен бых, и от земли Божия тобою (Иваном. — С.Ц.) туне отогнан бых». Однако гонимый страдалец лжет. Сегодня мы знаем, что его сопровождали двенадцать всадников, на три вьючные лошади была погружена дюжина сумок с добром и мешок золота, в котором лежало 300 злотых, 30 дукатов, 500 немецких талеров и 44 московских рубля — огромная сумма по тем временам. Для слуг и злата лошади нашлись, для жены и ребенка — нет. Курбский брал с собой только то, что могло ему понадобиться; семья для него была не более чем обузой. Зная это, оценим по достоинству патетическую сцену прощания!
