При всем том ни из чего не видно, чтобы Курбский вступился за «святых мужей», которых он так почитал на словах, в то время, когда они подверглись опале и осуждению. Вероятно, Сильвестр и Адашев устраивали его как политические фигуры в той мере, в какой они шли на поводу у боярства, возвращая ему отобранные казной родовые вотчины. Первое серьезное столкновение с царем произошло у Курбского, по всей видимости, именно на почве вопроса о родовых вотчинах. Курбский поддерживал решение Стоглавого собора об отчуждении монастырских земель, и надо полагать, не последнюю роль здесь сыграло то, что имения Курбских были отданы Василием III монастырям. Но направленность царского Уложения 1560 года вызвала его негодование. Впоследствии Грозный писал Сигизмунду, что Курбский «начал зваться вотчичем ярославским, да изменным обычаем, со своими советниками, хотел в Ярославле государити». Видимо, Курбский добивался возвращения себе каких-то родовых вотчин под Ярославлем. Данное обвинение Грозного отнюдь не беспочвенно: в Литве Курбский именовал себя князем Ярославским, хотя в России никогда официально не носил этого титула. Понятие отечества для него, как видно, было бессмысленно, коль скоро не включало в себя родовой земельки.
В 1560 году Курбский был послан в Ливонию против нарушившего перемирие магистра Кетлера. По уверению князя, царь при этом сказал: «После бегства моих воевод я вынужден сам идти на Ливонию или тебя, любимого своего, послать, чтоб мое войско охрабрилось при помощи Божией», однако эти слова целиком лежат на совести Курбского. Грозный пишет, что Курбский соглашался выступить в поход не иначе как на правах «гетмана» (то есть главнокомандующего) и что князь вместе с Адашевым просили передать Ливонию под их руку. Царь увидел в этих притязаниях удельные замашки, и это сильно не понравилось ему.
Если участь безродного Адашева не вызвала у Курбского открытого протеста, то опалы своей братии бояр он встретил в штыки. «Почто, — пенял ему Грозный, — имея в синклите (боярской думе. — С.Ц.) пламень палящий, не погасил еси, но паче разжег еси? Где тебе подобало советом разума своего злодейственный совет исторгнута, ты же только больше плевелами наполнил еси!» Судя по всему, Курбский выступал против наказания бояр, пытавшихся убежать в Литву, ибо для него отъезд был законным правом независимого вотчинника, этаким боярским Юрьевым днем. Иван очень скоро дал почувствовать ему свое неудовольствие. В 1563 году Курбский вместе с другими воеводами возвратился из полоцкого похода. Но вместо отдыха и наград царь отправил его на воеводство в Юрьев (Дерпт), дав на сборы всего месяц.
