После выздоровления князь был понижен в звании — царь перевел его из главнокомандующих в «простые» наместники города Дерпта. Для заносчивого Рюриковича этого оказалось достаточно, чтобы пойти на сговор с врагом.
Как пишет Р. Скрынников, после смерти Курбского его наследники представили в литовский суд документы, связанные с бегством князя из России. Выяснилось, что князь Курбский длительное время состоял в переписке с литовским гетманом князем Юрием Радзивиллом, подканцлером Евстафием Воловичем и самим королем Сигизмундом.
После того как условия измены были оговорены, Радзивилл отправил Курбскому в г. Дерпт (Юрьев) заверенную грамоту с печатью и обещанием хорошего вознаграждения за измену. Более того, сохранилось письмо польского короля Сигизмунда II Августа, из которого явствует, что Курбский вступил в преступную переписку с поляками еще в 1562 году — за полтора года до побега, когда он пользовался полным доверием царя Иоанна и возглавлял сторожевой полк во время полоцкого похода.
В начале 1563 года Курбский выдал полякам маршрут русского 20-тысячного корпуса. Поляки устроили засаду и разбили московские войска. Двух бояр, ошибочно обвиненных в предательстве, казнили. После этого у Курбского сдали нервы, и он решил не тянуть с побегом.
Надо отметить, что князь-изменник предавал не только русских. Примерно в то же время Курбский вступил в переговоры с наместником шведского герцога Юхана в Ливонии, графом Арцем, о сдаче последним замка Гельмет. Они даже подписали письменный договор, но Курбский, попав под подозрение из-за этих переговоров, выдал доверившегося ему графа, и того колесовали литовцы.
В общем, предателю было неуютно на русской территории. 30 апреля 1564 года Курбский бежит к врагу, оставив в руках «тирана» жену и девятилетнего сына. «Жестокий царь» и на сей раз проявил благородство и отпустил семью изменника вслед за ним в Литву. Таков был ответ «кровожадного» Иоанна на измену «благородного» Курбского.
Примечательно, что «забыв» в России семью (значит, знал, что за их жизнь не стоит волноваться!), доспехи и любимые книги, предатель явился на литовскую границу с карманами, набитыми золотом. При нем было 30 золотых дукатов, 300 золотых и 500 серебрянных талеров и 44 московских рубля. Правда, ливонские «таможенники», первые встретившие князюшку на литовской стороне границы, выгребли у него все золото подчистую.
Впрочем, предатель был вскоре утешен тем, что получил во владение от польского короля город Ковель с замком, Кревскую старостию, 10 сел, 4 тысячи десятин земли в Литве и 28 сел на Волыни. Чтобы отработать щедрую награду, благородный рыцарь, во-первых, выдал польскому королю всю московскую агентуру в Польше, а, во-вторых, засел за сочинение «обличительных» писем к царю.
