В первый день для него не нашлось свободного места в классе — усадили третьим на самую переднюю парту, прямо перед кафедрой, за которой вскоре появился свирепый учитель латыни в рваном синем вицмундире.
У гимназистов форма была того же цвета, за что их дразнили на улице, называя «синей говядиной».
Устав Введенской гимназии отличался множеством ограничений: «Ученикам строжайше воспрещается посещать маскарады, клубы, трактиры, сады при них, кофейни, кондитерские, бильярдные». С предельной точностью был определен список запретных увеселительных мест: Крестовский сад, Ливадия, Демидов сад, Тарасов сад. Потом к этому перечню добавились «Пассаж» на Невском и каток у Тучкова моста, где, согласно документации педагогического совета, «происходят по вечерам безобразия (посетители курят, пьют спиртные напитки, окружают собирающихся там неприличных женщин»). Возбранялось «курение табака, употребление крепких напитков, ношение тросточек, хлыстов, палочек». Обстоятельность и детализированность бюрократических прописей производит почти комическое впечатление. Подробное перечисление соблазнов и запретных плодов оборачивалось как бы инструкцией бравого поведения. В результате кто прогуливался по улице с тросточкой, кто курил трубку у входа в гимназию, кто во время всенощной встречался с барышней без ведома родителей, кто удостаивал внимания «женщин предосудительного поведения». Всё это, согласно кондуитному журналу, оборачивалось пребыванием в карцере от одного часа до четырех.
Прегрешения Блока, судя по кондуиту, незначительны: недостаточно тщательное ведение дневника, опоздание на молитву. Ни шалить, ни тем более буянить его не тянуло. Когда наставники искали виновников и зачинщиков безобразий, они наперед знали: это точно не Блок.
Не был он бунтовщиком по натуре, как не был и честолюбивым отличником. Прилежание к предметам — весьма умеренное. В последнем, восьмом классе по отметкам стоял на девятом месте.
Сохранил любовь к латыни, которую испытал еще до гимназии, когда в Шахматове его готовил к поступлению репетитор Грибовский, молодой выпускник университета. Учитель и ученик сочетали тогда занятия с пусканием корабликов в ручье, строили в овраге римские термы и акведуки. Будучи гимназистом, Блок переводит фрагменты из Овидия и Горация, за которые его хвалит преподаватель древних языков Арношт Федорович Влашимский.
А вот с родным языком всё не так благополучно. Педантичный Иван Яковлевич Киприанович записал в классном журнале: «Блоку нужна помощь по русскому языку». Педагог требовал хорошего почерка и зазубривания правил из учебника, который сам же и составил. Литературные вкусы его были весьма своеобразны: он, например, выступал за изъятие из программы лермонтовского стихотворения «Дума».
