7 ноября поздно вечером из Ленинграда вышел «Стойкий» и после полуночи отдал якорь на Большом кронштадтском рейде. «Стойкий» уже ходил на Ханко во главе первого отряда под флагом вице-адмирала В. П. Дрозда. Поэтому на нем поднял флаг и контр-адмирал М. З. Москаленко. На «Стойком» находились также заместитель начальника политотдела эскадры В. В. Смирнов, начальник походного штаба — заместитель начальника штаба эскадры капитан 2-го ранга В. М. Климов, флагманский штурман эскадры капитан 3-го ранга Л. Е. Родичев. На «Урале» шел командир отряда заградителей капитан 1-го ранга Н. И. Мещерский. Через трое суток после возвращения второго отряда из Кронштадта вышел третий.
На Ханко ждали отряд. Предполагали, что он сможет забрать около 9–10 тыс. человек и большое количество грузов. Началась подготовка к встрече отряда, сосредоточение грузов и личного состава в районе порта.
Поход наскоро сформированного отряда был подготовлен из рук вон плохо. Перед походом командиры кораблей и БТЩ не получили инструкции. На «Урале» и «А. Жданове» поправки гирокомпасов и электролагов давно не определялись и практически не были известны.
9 ноября с 2.00 по 2.47 корабли отряда снялись с якоря, и построившись в походный ордер, вышли из Кронштадта и в 11.55 тех же суток встали на якорь на Гогландском плесе.
Синоптики предупреждали о перемене погоды, но командир отряда недоверчиво отнесся к их сообщению и поднял сигнал: «Сниматься с якоря». В 16.30 9 ноября корабли отряда начали сниматься с якоря и в 17.15 построились в походный ордер. Впереди шли БТЩ в строю уступа с тралами, за ними «Стойкий», «Урал», «Ленинград», «А. Жданов». Вместе с отрядом в море направлялись подводные лодки Щ-309 и Щ-311. «Стойкий» и «Ленинград» поставили параваны.
Северо-западный ветер к тому времени достиг силы 5 баллов с тенденцией к усилению, облачность 10 баллов, высота облаков 150–200 м. Погода начала портиться катастрофически: через час на море бушевал шторм в 7 баллов, а через два — видимость ухудшилась до такой степени, что даже с близкого расстояния трудно было различить впереди идущий корабль. Погода не позволяла тральщикам точно выдерживать строй уступа. Трудно было и крупным кораблям держать место в строю и не выходить из протраленной полосы, особенно высокобортным «Уралу» и «А. Жданову».
В 18.57 лидер «Ленинград» уменьшил скорость до 3 узлов, а в 19.10 видимость стала настолько плохой, что впереди идущий мателот был почти не виден. Флагманом было отдано приказание: «Кораблям включить кильватерные огни». Несмотря на включенные кильватерные огни, корабли стали терять друг друга из видимости. Причиной тому было отсутствие сплаванности и разнородный состав сил. Особенно страдали от качки катера «малые охотники». Вода и брызги летели и сверху, и снизу, застывая на одежде ледяной коркой.
