Советское правительство вынуждено было 28 ноября 1939 г. расторгнуть договор 1932 г. о ненападении. 29 ноября посланнику Финляндии в Москве была вручена нота о разрыве дипломатических отношений СССР с Финляндией. 30 ноября в 8 часов утра войска Ленинградского фронта получили приказ перейти границу. Началась советско-финская война 1939–1940 гг., вошедшая в историю как «зимняя война».
Уже 30 ноября над Ханко появились советские бомбардировщики ДБ-3, которые получили задачу обнаружить и уничтожить финские броненосцы береговой обороны «Ильмаринен» и «Вяйнемяйнен». Обнаружив броненосцы на рейде у острова Руссаре, самолеты сбросили бомбы, но только две-три из них упали вблизи бортов кораблей, остальные легли с перелетом.
Броненосцы — крупнейшие корабли финского ВМФ — всю войну отстаивались в Або-Аландских шхерах, периодически меняя места стоянок. С 19 декабря по 2 марта по ним была проведена целая серия бомбовых ударов, но ни одна из 1100 бомб не попала в цель.
Во время войны несколько бомб упали на город Ханко, погибли шесть мирных жителей. К концу войны с полуострова вглубь Финляндии было эвакуировано около 6 тыс. жителей, остались более 3 тыс.
1 декабря 1939 г. — на второй день зимней войны между СССР и Финляндией 1939–1940 гг. — к Ханко приблизился советский крейсер «Киров» в сопровождении двух эсминцев. Подойдя к острову Руссаре на дистанцию 110 кабельтовых, крейсер лег на боевой курс 240°, который, как выяснилось после войны, вел прямо на минное поле. В 10.55 234-мм батарея острова открыла огонь по советским кораблям. Имея приказ не находиться под обстрелом, командир отряда легких сил (ОЛС) КБФ, находившийся на «Кирове», приказал увеличить скорость до 24 узлов и лечь на курс 210°, развернувшись правым бортом к Руссаре. Это и спасло корабль, иначе он оказался бы на минах. В 10.57 крейсер открыл ответный огонь по финской батарее. Первые снаряды «Кирова» легли с недолетом в море. Следующие накрыли позицию батареи, в основном с перелетами. Всего финны выпустили 15 (по советским данным — 25) снарядов. Все снаряды ложились справа за кормой крейсера. От близких разрывов «Киров» получил повреждения (финны утверждают, что добились прямого попадания). В 11.05 он резко отвернул влево и после нескольких выстрелов с предельной дистанции в 11.10 прекратил огонь, израсходовав 35 180-мм снарядов. На острове были повреждены пристань, казарма, маячные постройки; орудия батареи остались невредимы. «Киров» лег на курс 185° и вместе с эсминцами в строю кильватера стал отходить на юго-восток.
