Финляндия вела строительство военно-морских баз, аэродромов, батарей, дорог. Особенно мощными являлись укрепления линии Маннергейма на Карельском перешейке.
Советское правительство неоднократно проводило переговоры с правительством Финляндии по вопросам взаимной безопасности.
Еще до начала Второй мировой войны, в марте 1939 г. в Москве начались переговоры между представителями СССР и Финляндии. С советской стороны в них принимал участие нарком иностранных дел М. М. Литвинов, с финской — посланник Ирье Коскинен. Но переговоры ничем не закончились.
Как только началась война в Европе, советское правительство стало принимать энергичные меры по укреплению западных границ. В сентябре 1939 г. начались переговоры с тогдашними буржуазными правительствами Эстонии, Латвии и Литвы о возможности размещения на их территории советских войск и базирования флота. Уже в конце сентября кораблям Балтийского флота было предоставлено право базироваться в Таллине, Либаве и Виндаве. Чтобы прикрывать места базирования, немного позднее СССР получил право размещать на островах Сарема (Эзель) и Хиума (Даго) авиацию, строить береговые батареи. Открылся выход на морские просторы Балтики. Но весь северный берег Финского залива и острова в его восточной части принадлежали Финляндии.
5 октября 1939 г. В. М. Молотов пригласил в Москву на переговоры финского министра иностранных дел Э. Эркко «для обсуждения актуальных вопросов советско-финских отношений». Тем временем, опасаясь, что дело идет к войне с русскими, финское командование объявило 6 октября частичную мобилизацию, которая закончилась 11 октября.
Наконец, 12 октября в Москву прибыла финская делегация на переговоры, но вместо министра иностранных дел ее возглавил посол Финляндии в Швеции Ю. К. Паасикиви.
На переговорах в Кремле 13 октября советская сторона предложила заключить пакт о взаимопомощи между Финляндией и СССР. Финская делегация категорически отвергла это предложение. Тогда 14 октября советская делегация предложила сдать в аренду СССР полуостров Ханко для восстановления на нем русской военно-морской базы. Одновременно предлагалось обменять часть финляндской территории (на Карельском перешейке, на полуостровах Рыбачий и Средний и ряд островов в Финском заливе) на вдвое большую территорию в Советской Карелии. Однако финское руководство даже не захотело обсуждать эти предложения. Переговоры из-за неуступчивости сторон зашли в тупик.
26 ноября правительство СССР предложило Финляндии в целях обеспечения безопасности Ленинграда отвести свои войска на 20–25 км от границы на Карельском перешейке, но она не приняла этого предложения.
