Расстояние от Кронштадта до Гогланда 90 миль. Корабли здесь шли по фарватерам шириной от пяти до одного кб. Путь от Гогланда до Ханко насчитывал более 150 миль.
Из-за невозможности обеспечить оборону островов Гогланд и Б. Тютерс Военный Совет КБФ еще 27 октября приказал эвакуировать гарнизоны островов в Кронштадт. Для этого были выделены 4 БТЩ, 6 МО, 6 тихоходных ТЩ, 4 мотобота, 4 транспорта и баржа.
В связи с эвакуацией гарнизона Ханко и превращением на это время острова в маневренную базу эвакуация гарнизона Гогланда распоряжением Военного совета КБФ была прервана и возобновилась только 5 декабря. Корабли, сосредоточенные на Гогланде участвовали в операции по эвакуации гарнизона Ханко.
После первого похода БТЩ командующий флотом вызвал командира ВМБ в Ленинград. Обстановка не позволяла генералу С. И. Кабанову покинуть Ханко, и в Ленинград вылетел начальник штаба базы капитан 1-го ранга П. Г. Максимов.
29 октября П. Г. Максимов вместе с начальником оперативного отделения штаба капитан-лейтенантом Н. И. Теуминым вылетели в Ленинград на единственном оставшемся в базе МБР-2. Полет на тихоходном деревянном самолете на расстояние 400 км, да еще при условии, что оба берега Финского залива находились в руках врага, был чрезвычайно рискованным, и нужно было иметь большое мужество для этого. На другой день Максимов и Теумин возвратились на самолете ДБ-3.
Вернувшись, начальник штаба доложил, что командованием принято решение эвакуировать гарнизоны Ханко и Осмуссара. В первую очередь следовало отправить личный состав с оружием. Во вторую — максимально возможное количество артиллерийского и стрелкового боезапаса, продовольствия и техники. Все, что было невозможно вывезти, требовалось уничтожить.
Самое трудное в решении этой задачи заключалось в том, что командованию базы было неизвестно, когда и какие корабли будут приходить в Ханко. Не имея этих данных, составить план эвакуации оно не могло. Оставалось одно: ожидать прибытия из Кронштадта кораблей и загрузку их производить в самые сжатые сроки.
Во время пребывания кораблей в порту и на рейде Ханко необходимо было обеспечить безопасность их стоянки и погрузки. Из этого следовало, что береговая, железнодорожная и зенитная артиллерия, катера ОВРа, а также десантные отряды северной и восточной групп занятых гангутцами островов эвакуируются в последнюю очередь. Надо было в то же самое время надежно удерживать передний край сухопутной обороны на полуострове. Значит, и части 8-й ОСБ тоже придется вывозить в последнюю очередь.
