Наличие на побережье большого числа аэродромов позволяло противнику быстро поднять авиацию и произвести удар по нашим кораблям в крайне неблагоприятных для нас условиях.
Небезопасной была и стоянка кораблей в базе Ханко. Пребывание на Ханко большого количества кораблей не могло остаться незамеченным для противника, а отсюда следовало ожидать артиллерийских и авиационных налетов на корабли, как в момент их входа и выхода, так и во время стоянки в гавани. Поэтому в плане операции необходимо было учесть мероприятия по их прикрытию. Так, прикрытие стоянки кораблей и мест посадки войск возлагалось на береговые и зенитные батареи, стрелковые части, истребители, торпедные катера и катера МО. В целом прикрытие всей операции занимало существенную часть плана. Все мероприятия по оставлению самой территории Ханко были разработаны полно, конкретно и основательно. Предварительная разработка всех мероприятий вплоть до мелочей быстро сказалась на успешном исходе всей операции в целом.
В случае, если бы противник направил с аэродрома Турку две-три эскадрильи бомбардировщиков, чтобы совершить удар по кораблям на рейде, тринадцать имевшихся истребителей вряд ли смогли бы отразить эту атаку. Вражеские бомбардировщики наверняка шли бы в сопровождении большого числа истребителей.
И наконец — ледовая опасность. В ноябре Финский залив обычно начинает замерзать…
Командование операцией по эвакуации Ханко возлагалось на командующего эскадрой КБФ вице-адмирала В. П. Дрозда и комиссара эскадры бригадного комиссара Ф. Г. Масалова, которые были ответственны за выполнение морской части операции.
Эвакуация частей базы Ханко и прикрытие их отхода при последней посадке возлагалась на генерал-майора С. И. Кабанова и дивизионного комиссара А. Л. Раскина.
Для координации действий указанных командиров и разрешения вопросов обеспечения начальник штаба флота вице-адмирал Ю. Ф. Ралль с оперативной группой находился в Кронштадте. Военный Совет КБФ со штабом — в Ленинграде. В заключительный период операции командующий флотом вице-адмирал Ф. В. Трибуц лично руководил ею из Кронштадта.
Отрядами кораблей командовали командиры, каждый раз назначаемые Военным Советом КБФ.
Промежуточной базой или опорным пунктом являлся остров Гогланд. Как база остров имел недостатки — незащищенный рейд, малая гавань и отсутствие ремонтных средств, а также материальной базы (запасов топлива, трального имущества).
Для оказания помощи кораблям и судам на случай подрыва на минах был создан специальный аварийно-спасательный отряд под командованием командира ОВРа КБФ капитана 2-го ранга И. Г. Святова и комиссара ОВРа бригадного комиссара Р. В. Радуна, который с 27 октября базировался на Гогланде. В него входили спасательные суда, тихоходные тральщики, буксиры, катера. На этот же отряд возлагалась перевозка в Кронштадт эвакуированных с Ханко, в случае разгрузки отдельных кораблей и судов на Гогланде.
