Проблемы церковного землевладения обсуждались в ортодоксальных церковных кругах. К этому периоду относится борьба «нестяжателей» и «осифлян». Глава «нестяжателей» пострижник Кириллова монастыря Нил Сорский выступил против монастырского землевладения. Он обращался с неоднократными просьбами к царю, умоляя великого государя, «чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням и кормились бы своим рукоделием». Несмотря на весь свой религиозный фанатизм, выступление Нила Сорского против монастырского землевладения отразило требование правящих классов к церкви выполнять свою главную функцию по духовной обработке трудящихся и не отвлекать себя от этого излишними мирскими заботами. Защитника монастырского землевладения русская православная церковь нашла в лице главы партии «осифлян» настоятеля одного из монастырей Иосифа Волоцкого.
Высшее духовенство было обеспокоено требованиями секуляризации церковных земель. Главное свое внимание оно сосредоточило на ереси. В 1490 г. на церковном соборе, состоявшемся в Москве, были осуждены новгородские еретики, их отправили под стражей в Новгород, где архиепископ Геннадий жестоко с ними расправился. В 1494 г. вынужден был покинуть митрополичью кафедру митрополит Зосима, который поддерживал еретиков. Положение московского кружка также пошатнулось.
Однако вопрос о монастырских земельных владениях не был снят с повестки дня. По требованию Нила Сорского он обсуждался на церковном соборе 1503 г. Русская православная церковь, чувствовавшая свою силу, решила во время обсуждения дать бой светской власти. Интересны аргументы Иосифа Волоцкого в пользу монастырского землевладения. Иосиф Волоцкий прямо заявил: «Если у монастырей сел не будет, то как честному и благородному человеку постричься, а если не будет доброродных старцев, откуда взять людей на митрополию, в архиепископы, епископы и на другие церковные властные места? Итак, если не будет честных и благородных старцев, то и вера поколеблется». Митрополит Симон выдвинул на соборе другие аргументы в защиту церковного землевладения, он ссылался на давний обычай греческой и русской церкви, на уставы Владимира и Ярослава и даже приводил в пример татарских ханов, которые никогда не трогали церковных имуществ.
Абсолютно прав историк русской православной церкви Е. Голубинский, который, характеризуя расстановку сил на соборе, сказал: «Если, может быть, великий князь ожидал и рассчитывал, что архиереи выдадут монахов, то он совершенно ошибался. Архиереи были из тех же монахов и принимали к сердцу интересы последних, как свои собственные». Царь Иван III вынужден был отказаться от требований секуляризации монастырских владений, русская православная церковь оказалась еще достаточно сильной, чтобы отбить первый натиск светской власти на свои привилегии. К тому же обстановка не благоприятствовала Ивану III, он нуждался в помощи церкви. Отношения с Литвой были обострены, и в связи с этим были необходимы выступления церкви в защиту православного русского населения, проживающего на территории Литвы.
