В 1453 году Папа Мартин V с большим уважением и щедростью принял Филельфо в Риме. Еще большее расположение к нему проявил Альфонсо Арагонский. Он произвел Филельфо в рыцари, предоставив ему право иметь собственное войско, и увенчал его лавровым венком как поэта. Но по возвращении в Милан его ожидало, возможно, еще более замечательное свидетельство его почетного положения. Константинополь пал, и, как ему стало известно, его теща с двумя сестрами его первой жены оказались в рабстве у завоевателя. Франческо Сфорца высказал ему свои соболезнования и отправил в Константинополь двух молодых людей с письмом от Филельфо и написанной им одой Мухаммеду II, после чего тот отдал приказ об освобождении его родственниц.
Филельфо был привязан к Сфорца и очень сожалел о его смерти. Именно он произнес похоронную речь в его честь. Можно вообразить его чувства, когда Галеаццо Мария понизил ему жалованье и даже то выплачивал редко. В одном из писем Филельфо сравнивает трех герцогов. Филиппо Мария Висконти соперничал с самыми прославленными государями своим могуществом, щедростью и всевозможными добродетелями; но все же Дечембрио, его великолепный биограф и секретарь, полагает, что тот был не слишком щедр к людям науки, очевидно, имея в виду свое собственное вознаграждение. Таковы гуманисты Ренессанса. Франческо Сфорца, продолжает Филельфо, оставил его в бедности, ибо никто не заботится о том, в чем сам ничего не смыслит. Этот герцог имел много достоинств, но не испытывал большой любви к ученым занятиям. Но, согласно Банделло («Новелла», 6) — который, по всей видимости, принадлежал к младшему поколению гуманистов, — хотя Сфорца, с юных лет приучавшийся своим отцом к оружию, и не был ученым, он все же всегда любил образованных людей независимо от того, какой наукой они занимались, и предоставлял им солидное жалованье. Галеаццо Мария обращался с Филельфо, по его мнению, столь же скверно, как и с другими учеными, против которых Галеаццо объявил войну. Грегорио Лето справедливо замечает, что похвалы Филельфо, равно как и его обвинения, ничего не стоят, поскольку они соразмерны полученным им подаркам.
В итоге Филельфо попытался снова начать свою карьеру у Сикста IV в Риме, где ему была предоставлена хорошо оплачиваемая должность. Но при непомерных расходах папства получить свои деньги было очень непросто, и он издал вполне оправданную сатиру на папского казначея. Он уже давно примирился с Медичи, которого некогда советовал Филиппо Мария уничтожить; в самом деле, он удивительно хорошо отзывался о Лоренцо Великолепном
