Письма и поэмы Филельфо свидетельствуют о том, что такой мастер шантажа, как Пьетро Аретино, лишь ненамного продвинулся в его методах. Достаточно прочесть их, чтобы убедиться в том, с каким сквернословием и непристойностями он нападал на своих врагов, хотя нападки эти и не более грубы, чем у Поджио и других гуманистов. Наихудшие его качества проявились в отношении к Пию II, которого он считал своим бывшим учеником. Поначалу Пий обеспечил его приличной пенсией, но вскоре обнаружил, что не в состоянии ее выплачивать. Этот Папа, пользовавшийся всеобщим уважением, подвергся столь неистовым нападкам в пасквилях Филельфо, что Сфорца, чтобы унять вызванное ими возмущение, пришлось на некоторое время взять его под стражу вместе с его сыном, который также был замешан в этом деле. Поскольку Филельфо никогда не упоминал об этом факте и, по-видимому, не таил зла на Сфорца, вполне вероятно, что герцогу удалось указать ему на его место. Однажды, когда Филельфо за какую-то услугу подарили прекрасную серебряную чашу, он поспешил передать ее герцогу, который в это время проводил Совет; гуманист заметил, что он заботится о золоте и серебре не более, чем о других вещах, над которыми мы не властны; на самом деле, он ценит лишь Бога и добродетель. К сожалению, сильнейшим плотским искушениям, да и самым обширным потребностям его свободного образа жизни, обычно удавалось несколько отодвинуть на задний план эти высокие устремления. Но страсть Филельфо к книгам была неподдельной, и он не имел того предубеждения, которому был подвержен Федериго из Урбино, заявлявший, что никогда не допустит присутствия печатной книги в своей библиотеке. В 1474 году Филельфо говорит о покупке «нескольких из тех кодексов, которые теперь производят без каких-либо усилий и без помощи пера, но, конечно, не без некоторого изящества, ибо они выглядят как работа умелого и прилежного скриптора».
Тем временем Филельфо вознамерился обессмертить славное имя герцога в своей латинской поэме «Сфорциада», в которой прославлялись деяния Сфорца со времени смерти его тестя до завоевания им Милана, — совершенно бездарное произведение, только восемь книг из которого увидели свет. О его художественной ценности можно судить по тому приему, который использует Филельфо, чтобы сделать комплимент Бьянке Марии за ее героическое поведение во время обороны Кремоны: преисполненное восхищением Солнце обращается к Юпитеру с просьбой на один день взять на себя управление его колесницей, чтобы самому тем временем насладиться любовью герцогини, приняв облик Сфорца; но Юпитер отказывается, хотя, возможно, он и сочувствует намерению Солнца.
