Юрист по образованию, помощник присяжного поверенного, а затем служащий Главного управления почт и телеграфов, Билибин еще до "Осколков" активно сотрудничал в юмористических журналах. С 1883 года он — секретарь редакции журнала "Осколки", остается им в течение 23 лет, а в последние два года своей жизни, после смерти Лейкина, становится редактором этого журнала. Сотрудничество в "Осколках" сближает Билибина и Чехова. Писатели знакомятся в конце 1885 года, во время приезда Чехова в Петербург, а одно из первых писем Чехова к Билибину начинается словами: "Добрейший из юмористов и помощников присяжн[ого] пов[еренного], бескорыстнейший из секретарей Виктор Викторович!" (П 1, 189).
Переписка между Билибиным и Чеховым продолжалась 15 лет. Поначалу между писателями завязались приятельские отношения. Только Билибину в письмах 1886 года Чехов сообщает о взаимоотношениях с Е. И. Эфрос, которую он называл своей невестой. Билибин откровенно пишет о себе, об "Осколках", о Лейкине. Чехов порой использует темы, предлагаемые ему "бескорыстнейшим из секретарей" (""Гриша" — Ваша тема. Помните? Merci" — П 1, 227); под псевдонимом "Два Аякса" Чехов и Билибин написали подборки юмористических мелочишек "Пестрые сказки" ("Новое время", 1886, № 3648, 3655).
В годы сотрудничества Чехова в "Осколках" Билибин наиболее последовательно из всех сотрудников журнала воссоздавал в жанре "осколочной мелочишки" отдельные образы, сатирические формулы и обороты из произведений Салтыкова-Щедрина. Но период "осколочной сатиры" оказался недолгим.
После закрытия в 1884 году "Отечественных записок", когда своей очереди мог ждать любой мало-мальски оппозиционный орган, в программе "Осколков" остались насмешки, ирония, но уже лишенные какого бы то ни было общественного смысла. Билибин вместе со всем журналом от забот и тревог общества возвращается в условный мир, где главный интерес сосредоточен на пьяном купце, злой теще, бесстыдной кокотке и т. п.
Мемуаристы, критика по-разному объясняли, почему увял изящный и остроумный талант И. Грэка — Билибина. А. Кугель считал виной всему то, что Билибину приходилось делить время между службой в почтовом ведомстве и литературой. А. Амфитеатров упрекал Билибина за уход в театральную деятельность, писание водевилей на потребу публики галерки. Л. Оболенский, имея в виду Чехова и других сотрудников юмористических журналов, утверждал, что любой талант может только погибнуть в "ослиных яслях юмористики" ("Русское богатство", 1886, № 12, с. 166). Ал. П. Чехов будет писать брату о семейных неурядицах Билибина (Письма Ал. Чехова, с. 212).
