В течение года группа провела четыре бескровных ограбления. Молодые люди в черных масках (или вымазанные грязью) требовали денег «на голодающих» или просто так, представлялись анархистами и скрывались в неизвестном направлении. Их добычей стало около 1000 рублей[16].
27 августа Махно вступил в перестрелку со стражниками. Через некоторое время он был опознан и арестован. Но друзья не бросили Нестора в беде. Под давлением террористической группы опознавший Махно крестьянин забрал назад свои показания. Но молодому рабочему не повезло — 15 февраля 1908 г. задержанный после ограбления завода Кернера А. Ткаченко признался, что участвовал в перестрелке со стражниками вместе с Махно. Нестору угрожал военно–полевой суд, который в то время обычно заканчивался казнью. Но улики все еще были шаткими, Махно пользовался хорошей репутацией на заводе (вступив в группу, он не бросил работу), и заводское начальство внесло за него залог в 2000 рублей. 4 июля Махно вышел из тюрьмы и уехал в Екатеринослав[17].
Пока Махно сидел в тюрьме, 19 октября 1907 г. при нападении на почту террористы убили городового и почтальона. Это было первое убийство, совершенное террористами. Антони и ряд других членов группы были арестованы, но за недостаточностью улик высланы. Тем временем крестьянин Зуйченко рассказал сокамернику Брину о том, что он участвовал в нападении. Когда Зуйченко выпустили, Брин передал его слова полиции. Начались допросы и аресты. Между тем 10 апреля 1908 г. произошло новое успешное ограбление. После этого группу уже устойчиво преследуют неудачи — 13 мая не удалось нападение на дом купца Шидлера, была ранена его дочь, а 9 июля в селе Новоселовке при нападении на казенную винную лавку был убит сиделец. Грабители явно не ожидали такого исхода и бросились бежать. Оба убийства, совершенных бандой, были случайностью, а не запланированными актами «террора».
Интересно, что уже с 1907 г. банда гуляйпольских «робин–гудов» действовала под наблюдением полиции. Доблестные стражи порядка не спешили остановить молодых людей с пистолетами, давая им поглубже увязнуть в преступлениях — чтобы потом создать максимально громкое дело. «Роль Шерлока Холмса в раскрытии гуляйпольской группы выпала на долю проживающего в Гуляй–Поле пристава Караченцева. Для обнаружения ее участников сельский сыщик пустил в ход обычное российское орудие — провокацию. В группу были «влиты» агенты Караченцева, принимавшие участие в нападениях, они сообщили ему о работе группы»
