Наконец в августе 1094 года его дружина, поддержанная огромным половецким войском, появилась под Черниговом. Город был взят в плотное кольцо. Олег приказал сжечь посады, чтобы показать, что не уйдет, пока не возьмет город, бывшее владение своего отца. Половцы бросились грабить округу.
Рано утром 7 августа войска Олега пошли на приступ. Половцы стояли в стороне, они ждали своего часа, чтобы, когда русы истощили себя во взаимной борьбе, без больших потерь взять Чернигов и подвергнуть его грабежу, а жителей увести в полон.
Мономах выбрал себе место на крепостной стене между двумя башнями. В его дружину влились вооруженные крестьяне, городской люд. Горе-вояки, мечи держали как палки. Но других воинов не было, и обучать их времени тоже не было. Женщины, подростки кипятили воду и смолу.
Прислонившись плечом к зубцу, он мрачно наблюдал, как из Олегова стана выскакивали воины и торопливо бежали к крепостной стене. Скоро они будут рядом, их надо будет поражать всеми силами и средствами, убивать и калечить русских людей, таких же, как он сам. Кто выдумал эту проклятую войну?..
Вот снова встретились они с Олегом. Надеялся он, что поражение под Нежатиным Полем образумит, успокоит двоюродного брата, что поймет он, насколько губителен для Руси его союз с половцами. Но нет, ни неудача на поле брани, ни пребывание в Византии, как видно, нисколько не повлияли на него. Да, он всегда был вспыльчивым, самолюбивым, всегда себя ставил впереди всего остального, но не думал и не предполагал он, Мономах, что свои выгоды Олег будет считать выше интересов своей родины. «Видно, в этом и кроется разница между мной и моим братом, – думал Владимир. – Я готов жизнь отдать за Русь, она у меня всегда на первом месте, ради нее я живу. А ему Русь – это лишь земля, где он должен властвовать, где следует подчинить себе все новые и новые пространства, а какими средствами – ему все равно. Он не видит людей, не хочет замечать их страданий, не обращает внимания на беды, которые несет жителям страны своими действиями. В этом различие между нами, здесь пролегает пропасть, которая нас разделяет. Если бы он повернулся лицом к Отчизне, мы снова были бы вместе. Но не заметно, чтобы он смирил свою гордыню. Стало быть, мира между нами быть не может, и война продолжится до тех пор, пока кто-то не одолеет».
Приступ был отбит с большими потерями для Олегова войска. Под стенами крепости среди головешек и битых лестниц валялись трупы, ползали и стонали раненые. Подъехали всадники, стали кричать, чтобы позволили убрать своих; убитых похоронить по-христиански, а раненых перевязать и унести с собой. Со стен отвечали, что препятствий чинить не станут.
