6 мая 1919 г. В. Ф. Джунковский предстал перед ревтрибуналом по обвинению в соучастии в подавлении московского вооруженного восстания 1905 г., а именно "в посылке вооруженной силы для подавления революционного восстания на Ляминской мануфактуре при станции Яхрома Дмитровского уезда Московской губернии". И хотя в приговоре отмечалось, что следствием "не установлены расстрелы рабочих и крестьян по распоряжению Джунковского", а напротив, "он проявлял мягкость и гуманность", его приговорили к пяти годам лишения свободы на том основании, что он "все-таки оставался на службе у царской власти, занимал там ответственные посты в самые темные годы реакции… был убежденным монархистом" и "независимо от своей доброты должен был проводить подавление народного пробуждения…" 26.
7 июня 1919 г. после освидетельствования врачами, В. Ф. Джунковский был под поручительство своей сестры помещен в больницу Александровской общины, а в августе 1920 г. переведен в хирургическую больницу Горздрава в Гагаринском переулке.
На протяжении нескольких месяцев В. Ф. Джунковский пользовался относительной свободой, имел даже отдельную комнату в больнице, где давал уроки детям бывшего владельца больницы А. А. Чегодаева, ходил на прогулки в город без сопровождающего, даже посещал церковные службы и бывал у своей сестры. Наблюдавшие за В. Ф. Джунковским агенты засвидетельствовали все эти факты и донесли также, что он "ведет переписку, весьма ограниченную от наблюдения, ввиду пользования по преимуществу живой почтой" 27.
На основании этих доносов 12 февраля 1921 г. В. Ф. Джунковский был помещен в Таганскую тюрьму, a 18 февраля были произведены обыски у него дома, а также у бывшего прокурора Святейшего Синода А. Д. Самарина, заключенного в Таганскую тюрьму, у директора Исторического музея Н. С. Щербатова и у М. В. Сабашникова28. И хотя обыски не дали никаких оснований для обвинения в контрреволюционной деятельности, Московская ЧК по согласованию с Петроградской решила, что В. Ф. Джунковский "свободой лечения без всякого надзора" может причинить "вред Республике", и отменила больничный режим, заменив его заключением в Бутырской тюрьме 29.
Однако уже 28 ноября 1921 г. по постановлению ВЦИК распоряжением ВЧК за подписью И. С. Уншлихта В. Ф. Джунковский был освобожден из-под стражи и 6 апреля 1922 г. прописан у своей сестры, Евдокии Федоровны, в доме № 11 по 1-му Мало-Николопесковскому переулку 30.
Причиной сокращения тюремного срока могла послужить разработка паспортной системы, вводимой советской властью. Имеются сведения, что В. Ф. Джунковского привлекали к этому делу в качестве консультанта и даже привозили к Ф. Э. Дзержинскому, однако это нуждается в проверке и уточнении.
