После Октябрьского переворота, в ноябре 1917 г., В. Ф. Джунковский вместе с группой генералов был арестован в Ставке Верховного главнокомандующего, доставлен в Петроград и заключен в Алексеевский равелин Петропавловской крепости. Из этой беды его выручило, вероятнее всего, доброжелательное отношение к нему солдатского комитета 3-го Сибирского армейского корпуса, которым он тогда командовал. Во всяком случае, В. Ф. Джунковскому, одному из немногих арестованных, удалось сохранить жизнь и свободу. Он сразу же подал рапорт об отставке, формально — по состоянию здоровья, а на деле потому, что он не хотел "участвовать в развале армии", как он признался позднее в своих воспоминаниях 23.
17 декабря 1917 г. В. Ф. Джунковскому, как бывшему царскому офицеру, "относящемуся лояльно к советской власти", была оформлена отставка "ввиду хронической болезни сердца… с мундиром и пенсией от казны в 3270 руб.", которую он стал получать с апреля 1918 г. 24. Однако с этого времени начались новые превратности его судьбы.
В сентябре 1918 г., направляясь в Путивль к родным, В. Ф. Джунковский был снят с поезда на станции Орша и арестован. Произошло недоразумение, он был принят за разыскиваемого ВЧК офицера, причастного к "Союзу спасения Родины". И хотя личность В. Ф. Джунковского была быстро установлена, его все же не отпустили. В связи с покушением на В. И. Ленина в сентябре 1918 г. в стране был объявлен "красный террор". Бывших офицеров арестовывали, бросали в тюрьмы и расстреливали. В. Ф. Джунковского из Смоленской губчека доставили в Московскую ЧК и заключили в Бутырскую тюрьму.
Помощь пришла с неожиданной стороны. В бытность свою московским губернатором он был страстным театралом, не пропускал ни одной премьеры ни в оперных, ни в драматических театрах и имел широкий круг друзей и знакомых среди актеров. Теперь благодарные артисты заступились за своего горячего поклонника. 14 декабря 1918 г. в Управление делами Совнаркома поступило письмо, подписанное прославленными деятелями сцены — А. В. Неждановой, M. H. Ермоловой, В. И. Немировичем-Данченко, А. И. Сумбатовым-Южиным, О. Л. Книппер-Чеховой, с просьбой освободить В. Ф. Джунковского из-под стражи 25. В письме подчеркивалась его лояльность по отношению к советской власти, говорилось о плохом состоянии здоровья.
Трудно сказать, насколько значительную роль сыграло это заступничество, но вначале В. Ф. Джунковский был помещен в тюремную больницу, а затем после обследования врачей ему был создан до суда особый режим. На короткий срок его выпускали домой повидать больную сестру.
