Трагическая битва состоялась 14 июля 1500 года у реки Ведроша вблизи Дорогобужа. Хоругви Острожского вначале даже потеснили московскую конницу, однако диспропорция сил была слишком велика. В неравной сече полегли почти все пришедшие с Острожским, а сам гетман оказался в плену. Великое Княжество потерпело первое в полевой битве ощутимое поражение от Московии.
Ища поддержки, Александр рассылал послов в другие государства — к заволжскому хану, инфлянтскому великому магистру, своим братьям королю польскому Яну Альбрехту и королю венгров и чехов Владиславу, однако реальную помощь он получил только от Инфлянтского ордена, вступившего в войну против Москвы.
Московские воеводы с большими силами вторгались в Беларусь и опустошали земли Мстиславщины, Витебщины и Полотчины, жгли Оршу и другие города. Только в 1503 году уставший Иван III согласился на мир. По подписанному договору к Московскому государству отошли большие пространства с городами Чернигов, Стародуб, Гомель, Новгород-Северский, Рыльск, Любеч, Путивль, Хотимск, Брянск, Любуцк, Дорогобуж, Невель, Велиж и другими. Как отметил в своей «Хронике Европейской Сарматии» Александр Гванини, «за один военный поход и за один год Москвитин захватил все тое, что много лет и с большими трудностями добывал великий князь литовский Витовт».
Так трагически началось XVI столетие для Великого Княжества — оборонительными войнами против Московии, потерей больших территорий, опустошением волостей и уничтожением городов.
Разгром татарского войска под Клецком
Великого Княжества Литовского. Переправившись вблизи Лоева через Днепр, они двинулись прямо к Слуцку, а затем к Клецку, рассылая оттуда свои отряды по белорусским землям.
О приближении татар великий князь Александр узнал, находясь со своим двором в Лиде. Дело могло обернуться трагедией. Монарх поручил изгнать татар высшему гетману Станиславу Кишке и дворному маршалку князю Михалу Глинскому, а его самого, тяжелобольного, срочно повезли назад в Вильню.
Татары, выжигая и грабя окрестности, не дошли до Лиды всего какойто мили. Кишка с Глинским быстро собрали около шести тысяч ополчения и уже под Лидой разбили небольшой отряд захватчиков. Затем шляхетские хоругви направились в Новогородок и три дня стояли там, собирая сведения о главных силах орды. Пойманные под Городищем татары сообщили, что их главный кош размещен под Клецком. Тогда Кишка и Глинский повели войска через Асташин, Полонку, Ишколдь на Клецк.
