Иван III готовился к открытой войне и следил за ситуацией в нашей стране. Как только умер Казимир Ягайлович, московские воеводы двинулись на запад. Воспользовавшись удобным моментом, они заняли Любуцк, Мценск, Мосальск, Серпейск, Вяземщину. Сил для того, чтобы защищать их, не было. Смоленский воевода Юрий Глебович сумел-таки возвратить несколько захваченных городов, однако в 1493 году московское войско продвинулось еще дальше. Иван III просил своего союзника крымского хана нанести удар по Великому Княжеству с юга, а к мазовецкому князю и магистру Тевтонского ордена направил послов с целью создания военного блока против Ягайловичей.
Для нашего государства, которое надеялось на прочность «вечного мира» с Москвой, война оказалась совершенно неожиданной. С целью предотвращения агрессии новый великий князь Александр направил к Ивану III своих посланцев с жалобами и предложениями. У хана Заволжской Орды и короля Польши он просил помощи, крымского хана пытался склонить на свою сторону, однако никто не спешил заступиться за Великое Княжество. Мир с московским правителем виленским послам удалось подписать лишь в 1494 году. По этому договору Вильня теряла громадные территории, в частности Вязьму и земли в верховьях Оки. Мирное соглашение было закреплено женитьбой Александра на дочери великого князя московского Ивана III Елене.
Казалось, родство монархов улучшит взаимоотношения государств, но этот брак только осложнил их. Иван III готовился к новой войне, пытался влиять на Александра как на своего зятя и натравлял на Великое Княжество крымских татар. В конце концов, ссылаясь на преследование здесь православной церкви, в 1500 году Иван III еще до объявления войны послал на нашу страну своих воевод. Многотысячное войско заняло Брянск, Новгород-Северский и Стародуб; другая группировка захватила Дорогобуж и намеревалась идти на Смоленск; из Великих Лук на Торопец двинулась третья московская армия. Подстрекаемые Иваном III, с юга налетели крымские татары, которые опустошили Берестейщину и выжгли посады Берестья и Каменца.
В этой критической ситуации навстречу московским воеводам выступил высший гетман Константин Острожский. За Смоленском он узнал, что враг располагает 40-тысячной армией, у гетмана же было лишь около четырех с половиной тысяч. И все же необходимо было защищать границы. «Мало ли много ли московитов будет, да только взяв Бога в помощь, биться с ними, а не бившись — не возвращаться», — твердо решил Острожский и двинулся на московское войско.
