Битва произошла 15 июля у прусских деревень Танненберг и Грюнвальд и завершилась полным разгромом орденского войска. Союзники двинулись дальше в Пруссию. Над Орденом нависла смертельная опасность. Прусские замки и города сдавались без сопротивления, нобилитет и епископы присягали победителям.
Однако столица Ордена Мальборк мужественно оборонялась, и два месяца осады не принесли никакого результата. Война закончилась Торуньским миром 1411 года.
В 1420-х годах великий князь Витовт достиг во внешней политике наибольших успехов. В определенной зависимости от него находились Крымская и Заволжская орды, Москва (князь Василий Дмитриевич в 1426 году доверил Витовту опеку над своим несовершеннолетним сыном), Псков и Новгород. В 1429 году он сблизился с императором Священной Римской империи Сигизмундом, который предложил Витовту королевскую корону. Великий князь вначале отказался, но, после того как польские паны недвусмысленно намекнули ему о его зависимости от Польши, принял предложение. Коронацию назначили на 8 сентября 1430 года, однако послы с короной от императора были задержаны поляками. Витовт умер 27 октября 1430 года, так и не став королем.
После смерти Витовта князья и бояре провозгласили великим князем Свидригайлу Ольгердовича. Свидригайло был хорошо известен в белорусских землях, где пользовался популярностью как противник сближения с Польшей.
Его княжение началось борьбой с Польским Королевством за Подолье и Волынь. В поисках союзников он сумел сблизиться с татарами, Молдовой, Псковом, Новгородом, подписать оборонительные соглашения с Прусским и Инфлянтским орденами. Император Сигизмунд пообещал Свидригайле королевскую корону. Однако открытая антипольская политика великого князя вызвала сопротивление сторонников унии.
Брат Витовта Жигимонт, который был князем стародубским, и Сымон Гольшанский организовали покушение на Свидригайлу и напали на него ночью 1 сентября 1432 года в Ошмяне. Чудом оставшись в живых, тот бежал в Полоцк.
Пропольская партия боярства сразу же посадила на виленский трон Жигимонта Кейстутовича. Однако Полоцкая, Витебская, Смоленская и Киевская земли, а также Северщина, Волынь и Подолье не признали Жигимонта и считали своим великим князем Свидригайлу. Началась гражданская война. Жигимонт сразу же восстановил союз с Польшей, и оттуда ему на помощь пришли военные отряды.
Свидригайло совершал походы к Вильне и Новогородку, а Жигимонт в 1435 году водил войска до самого Мстиславля. В генеральной битве у Вилькомира Свидригайло был разгромлен и бежал на Украину.
