Весной 1392 года он вступил в тайные переговоры с Витовтом и пообещал ему возвратить все прежние владения Кейстута. В Острове, что под Лидой, 4 августа 1392 года Ягайло и Витовт подписали соглашение. Правление государством пожизненно передавалось Витовту, которому, согласно летописи, «рада была вся земля литовская и русская».
Вступив на виленский трон, великий князь Витовт начал укреплять свою страну, делая ее независимой от Польского Королевства. Вначале ее необходимо было централизировать, для чего Витовт подчинил себе наиболее самостоятельные уделы, заменил князей своими наместниками, а землям дал уставные грамоты.
Укрепив свои позиции в государстве, Витовт сразу пошел на обострение отношений с Польшей. Возмущенный письмом Ядвиги, которая требовала дани, великий князь собрал бояр на неманском острове Самин. Те поддержали Витовта, заявив, что они «всегда были свободными, как и предки, и никогда не платили никакой дани Польше», и провозгласили Витовта своим королем.
Чтобы сделать Тохтамыша правителем Орды и впоследствии располагать его поддержкой в восточной политике, Витовт в 1399 году подготовил большой поход против татар. Совместно с его войском на юг двинулась помощь из Польши и Прусского ордена. Но 12 августа в битве у реки Ворсклы татары Тимур-Кутлука разгромили силы Витовта. Это поражение заставило великого князя пойти на укрепление альянса с Ягайлой.
Чтобы поправить свое положение после Ворсклы, Витовт энергично занялся восточной политикой. Он умело использовал союз с Москвой, закрепленный династическим браком, и расширил свое влияние на восточнославянские земли. Урегулирование отношений с Московским княжеством, Новгородом и Псковом позволило начать борьбу с Тевтонским орденом. Когда в 1409 году население Жемайтии выступило против немцев, Витовт поддержал восстание. За него вступилась Польша, и Орден объявил им войну.
Ягайло и Витовт разработали план совместных действий. В начале июля 1410 года они привели свои соединенные войска на территорию Пруссии. У Витовта было 40 хоругвей из всех земель Великого Княжества, в том числе городенская, витебская, полоцкая, смоленская, пинская, новогородская, берестейская, волковысская и другие, а также отряды татарской конницы, — все вместе составляло около 10–12 тысяч всадников. У Ягайлы в 51 хоругви насчитывалось 12–14 тысяч конников. На помощь полякам пришли наемные солдаты из Чехии во главе с Яном Жижкой. Силы Ордена составляли примерно 16 тысяч рыцарей.
