Прошло лет пять, казалось, положение Пирра было достаточно стабильным. Однако эта стабильность была более кажущейся, чем реальной, ибо претенденты на престол, представители другой ветви царского дома, никак не желали смириться. Они постоянно плели интриги, замышляли заговоры и только ждали удобного случая для нового переворота. В конце концов такой случай представился. Предстояла свадьба одного из сыновей Главкия, друга иллирийского детства Пирра. Пирр был приглашен на торжество и, полагая, что в царстве все спокойно, принял приглашение и отправился в Иллирию. Пока он пребывал на свадебных торжествах, его соперники оказались у власти, убили или выслали из страны его друзей и приверженцев и возвели на трон представителя рода Неоптолема. Таким образом, Пирр снова оказался изгнанником.
Тщательно обдумав ситуацию и подсчитав оставшиеся под его командованием силы, Пирр понял, что у него нет ни малейшей возможности справиться с мятежниками и вернуть себе трон. Однако, будучи человеком честолюбивым и неугомонным, он не собирался сидеть сложа руки и поступил на службу к Деметрию, воюющему с Кассандром. Во-первых, Кассандр был самым грозным врагом Пирра, и для того, чтобы в конце концов вернуть свое царство, Пирру необходимо было уничтожить или хотя бы подорвать власть Кассандра. Во-вторых, Деметрий, будучи близким другом Пирра, был женат на сестре Пирра Деидамии, и поэтому последний мог считать его своим естественным союзником. Деметрий охотно принял Пирра на службу. Несмотря на юные годы — Пирру было всего лишь семнадцать или восемнадцать лет, — Деметрий дал ему большие полномочия и обучил военному искусству. Вскоре представилась возможность испытать полководческие способности Пирра. В Малой Азии при Ипсе произошла решающая битва между Деметрием и Кассандром. Поскольку их союзниками выступали влиятельные политические фигуры, эта битва вызвала пристальный интерес современников и вошла в историю. В целом результат сражения оказался неблагоприятным для Деметрия. Его войска были вынуждены отступить, хотя отряд Пирра не сдал свои позиции, а Пирр проявил личное мужество и военный талант. Деметрий немедленно отблагодарил Пирра, дав ему еще большие полномочия, доверив командование и очень важные военные задания. Во всех них юный полководец продемонстрировал не только энергичность и храбрость, но и рассудительность, терпение и мастерство, что впоследствии принесло ему заслуженную славу.
