По просьбе великого князя Литовского Витовта Кейстутовича папа Бонифаций IX распорядился проповедовать в Польше и Княжестве, а также «всех окрестных землях» крестовый поход против татар. Сбор всех войск был назначен в Киеве. Поляки, боясь резкого усиления Витовта, от участия в походе уклонились, прислав, как и Орден, несколько человек.
В середине мая 1399 года объединенное войско Витовта и Тохтамыша в несколько десятков тысяч воинов вышло из Киева – «СОБРа воя много бесчисленно; и царь Тохтамыш со своими, и Литва, и Немцы, и Ляхи, и Жемойть, Татарове, и Волохи, и Поляне, и с ними были пятьдесят князей, и была сила ратная много зело; и всеми полками вооруживься, пошли на царя Тимура». 5 августа два войска встали друг против друга на месте впадения реки Ворсклы в Днепр. Темир-Кутлук, ожидая подхода орды своего союзника хана Эдигея, начал ложные переговоры. Он даже «согласился» признать Витовта своим «отцом», попросив на обдумывание этого несколько дней, чтобы определить размер своей дани. Через три дня подошел Эдигей с войсками и положение сразу изменилось – татар было намного больше. Эдигей передал Витовту, что «было бы справедливо Темир-Кутлуку признать Витовта отцом и господином, как старшего по возрасту; но так как Эдигей старше Витовта, то поэтому и Витовт должен признать хана отцом и господином».
Битва началась утром 12 августа 1399 года – «На Ворскле Литва неожиданно увидела, что на полях стояли татарские войска хана Эдигея. Ужас проел кости витовтовых дружин. Витовт сразу же послал воеводу к татарам на переговоры о мире, на что татары сразу же согласились. Однако же наших охватило желание битвы. Держа в руках обнаженные сабли, они кричали: «Сражаться!» Витовт же к ним весело обратился: «Вижу вашу рыцарскую доблесть и в бою отвагу, и сердце крепкое – покажите только должным образом мужество свое, а я вас не обижу». Татары же разбили наше войско, и растерли его. Мало кто скрылся и то скорее пешо, чем с конем, в траве прячась».
Через несколько часов боя татары Эдвигея и Темир-Кутлука подавили войска Витовта численным преимуществом. Первыми побежали татары Тохтамыша, затем воины Витовта, из пятидесяти князей погибло двадцать. В сражении был смертельно ранен хан Золотой Орды Темир-Кутлук. Битва закончилась полным поражением Витовта. Летописи писали о битве на Ворскле:
«И первым пошел со всей своей силой хан ордынский Эдигей и встретился с Витовтом, и татары и Литва стреляли из самострелов и пищалей. В широком поле пушки и пищали были не очень полезны, но Литва сильно билась, идя на стены, которых было как сильный дождь, и начала побеждать Литва хана Эдигея Ордынского. И тогда поспел царь Темир-Кутлук с великой силой татарской, обошел Литву кругом и пострелял под ними коней. И был лютый бой и очень злая сеча, и начали побеждать татары. И одолел царь Темир-Кутлук и победил Витовта и всю силу Литовскую, и Тохтамыш царь, увидев это, первый побежал и много народа потоптал, убегая, как на жатве колосьев, и много Литовской земли пограбил».
