В апреле 1383 года великий магистр Конрад Чольнер должен был встретиться с князем Ягайло на острове реки Дебиссы, правого притока Немана. Встреча сорвалась по вине Ягайло и в июле 1383 года Орден объявил войну Ягайло – «как высокомерному правителю, продававшему пленных рыцарей, присвоившему земли Ордена, неправо начавшему войну с мазовецкими князьями». Отряды рыцарей и Витовт с литовско-жемайтскими полками взяли Ковно, Троки и осадили Вильно. Ягайло сумел отстоять стольный город и Витовт временно отступил в орденские земли. В октябре 1383 года Витовт крестился недалеко от орденского замка Кенигсберге, получив имя «Виганд», – так звали его крестного отца, комтура Ордена. В январе 1384 года Витовт и великий магистр Конрад Чольнер фон Ротенштейн подписали договор, по которому крестоносцы обещали помощь Витовту в «добывании отчины» за территориальные уступки – передача Жемайтии Ордену. Витовт должен был также признать себя вассалом тевтонов.
Весной 1384 года начался новый поход Витовта, поддержанного Орденом, против Ягайло, которому удалось отбиться – многие историки считают, что «Орден, стращая постоянно Ягайлу Витовтом и наоборот, старался эксплуатировать в свою пользу обоих князей». 14 мая 1384 года в построенном рядом с Ковно новом орденском замке Мариенвердене князь Витовт и великий магистр подписали союзный договор. Крестоносцы обещали возвратить сыну Кейстута наследственные земли, а Витовт обещал помогать и служить Ордену; после смерти Витовта и при отсутствии у него наследников его земли переходили к крестоносцам. Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень много. Полки Витовта выступили против крестоносцев через две недели после подписания нового договора – в июле 1384 года литовско-жамойтские отряды взяли штурмом орденские замки Юрбург, Бадернбург и Мариенверден, разграбили их и ушли в Литву. Ягайло уже давно вел переговоры с поляками о союзе и победа над ним была почти невозможна – Витовт, очевидно, понимал бесперспективность этой борьбы.
В 1382 году умер Людовик Венгерский, двенадцать лет сидевший и на польском престоле. Одна из его дочерей Мария была замужем за сыном императора Священной Римской империи маркграфом бранденбургским Сигизмундом. Именно Сигизмунд был прямой наследник Людовика в Польше. Польские магнаты были против кандидата-чужеземца и добились, что вдова короля Людовика Венгерского Елизавета отправила в Польшу другую дочь – Ядвигу. Осенью 1384 года она приехала в Краков. Теперь ее было необходимо выдать замуж – среди кандидатов были жених Ядвиги сын Леопольда Австрийского Вильгельм, польский князь Владислав Пяст, князь Земовит Мазовецкий. Но женихом по призванию поляков стал Ягайло Ольгердович. Российский историк А. Барбашев писал в конце XIX века:
