Молодые годы своей жизни Витовт провел в обществе пяти родных братьев и двенадцати двоюродных – сыновей Ольгерда, женатого на русской княжне, почему неудивительно, что и двор его в Вильне отличался сравнительно большой популярностью. Расстояние между Вильно и Троками не превышает двух часов езды, поэтому Витовт Кейстутович и Ягайло Ольгердович часто встречались и очень дружили.
Витовт, сын героя, наследовал после отца своего отвагу и храбрость – качества, не покидавшие его до конца жизни, на 24-м году которой Витовт женился. Мифические имена первой его жены Мария-Опрассия. Около 1377 года он сочетался браком с Анной, дочерью князя Святослава Ивановича Смоленского».
Летописи и хроники первый раз упоминают о Витовте, в 1370 году, как участнике битвы с крестоносцами у реки Рудавы. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах на Московское княжество, в 1376 году Витовт, князь Гродненский, участвовал в походе на Польшу. В 1377 году он возглавил поход на земли крестоносцев.
После смерти в 1377 году великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича Кейстут признал новым великим князем его сына Ягайло. Через три года Ягайло попытался уничтожить Кейстута Гедиминовича, проиграл, но фактически не был наказан. Кейстут, ставший великим князем Литовским, отдал ему Витебск и Крево. В междоусобной войне Ягайло, наплевав на свои же клятвы и обещания, обманом взял в плен своих дядю и двоюродного брата. Восьмидесятилетний литовский герой князь Кейстут Гедиминович по приказу Ягайло почти сразу же был задушен в Крево его холуями. Витовта держали в тюрьме в Вильно. После убийства отца в то же подземелье кревского замка тут же был переведен из Вильно и его сын Витовт, которого ждала такая же судьба, как и Кейстута. Фактически за день до своего убийства Витовт чудом бежал из подземной тюрьмы. Летописи сохранили описание побега:
«Переодетый в платье одной из служанок жены, допущенной к нему, Витовт в темную ночь был спущен в корзине во двор, сел в ожидавшую его повозку и ускакал. В ту же ночь выехала из Крево княгиня Анна с дочерью Софией». Погоня князя Витовта не догнала, жена князя Анна очень хорошо организовала побег обессиленного в тюрьме мужа.
Витовт попытался получить помощь у князя Мозовецкого Януша, мужа его сестры. Януш отказал и Витовт ушел к крестоносцам – его с почетом встретил сам великий магистр Конрад Ратенштейн. К Витовту стали стекаться все оставшиеся в живых соратники его великого отца. Сил для борьбы с Ягайло не хватало, а крестоносцы обещали помощь только в случае крещения Витовта. В октябре 1382 года князь-изгой пообещал принять христианство. Великий магистр Тевтонского ордена в Ливонии направил письмо Ягайло – с требованием вернуть земли Кейстута Витовту. В январе 1383 года Ягайло отказался это сделать, но предложил продолжить переговоры – в Княжестве не любили правителя-убийцу, и его положение «государя» было непрочно».
