В начале 1500 года на сторону московского царя Ивана III Семен Бельский и несколько других владетельных князей. Князь Александр послал в Москву посольство с нотой, что великий московский князь берет на службу подданных князей Великого княжества Литовского. Иван III отклонил протест, разорвал перемирие и начал военные действия. Посольская изба обвинила великого князя Литовского в преследовании православной веры:
«Только велел поставляти божниц Римского закону в русских городах, в Полоцке и в иных местах, да жон от мужей и детей от отцов с животы отнимаючи, силою окрещивают в Римский закон. Семен Бельский, не хотя быть отступником греческого закона и не хотел своей головы потерять, к нам поехал служить со своей вотчиной. Так какая же его в этом измена?»
Великий князь Литовский Александр Казимирович ответил: «Удивляемся мы тому, что ты тем людям, которые забыли честь и душу свою и жалованье наше, изменив нам, господину своему, к тебе убежали, более, чем нам, веришь. Люди твои начали делать великие кривды в наших землях, водах, и в татьбе, и в разбоях, и в грабежах, и в других многих делах».
Войска Московского царства тремя потоками пошли на Брянск, Вязьму, Торопец. Крымская орда хана Менгли-Гирея двинулась на волынские земли. Создатель «Хроники Литовской и Жамойтской» писал:
«Великий князь Московский, желая великого расширения своего государства, не соблюдая перемирия, нашел такую причину похода на Литву, что Александр, великий князь Литовский, дочери его, Елене, которая была с ним, не построил церкви русской на Виленском замке. Царь московский из-за церкви с Литвой перемирие разорвал, договорился с Менгли-ханом, царем перекопским, и с родичем своим Стефаном волошским, и начал войну против Литовских панов».
В мае 1500 года войско во главе с К. Острожским вышло из Вильно и, пройдя почти четыреста километров, в июне вошло в Смоленск. У Дорогобужа стояло московское войско во главе с талантливым военачальником князем Даниилом Шеней. Историки пишут, что у москвичей было сорок тысяч воинов, у К. Острожского – тридцать тысяч. Некоторые авторы говорят, что у князя Константина было всего пять тысяч воинов, что не представляется реальным. 14 июля на Митьковом поле у деревни Лопатино на реке Ведроше произошла битва. Средневековая «Хроника Быховца» писала о сражении:
«Князь Константин и паны и все люди, которые были с ними, посоветовавшись, решили: мало или много московцев будет – все равно, только, Бога взяв в помощь, биться с ими, а не бившись, назад не возвращаться, и идти в битву, и принять все, что должно случиться и на что будет воля Божья. И так решивши и на том постановивши, пошли они дорогой своей из Лопатина к Ведроши две мили лесом, по глубокой грязи, и с великим трудом едва прошли лес и быстро вышли на поле, где встретились с московцами, и сошлись с ними, и тут начали бой между собой, и с обоих сторон много людей побили, а иных поранили. Московцы назад повернули, и перейдя речку Ведрашу, к своим большим полкам вернулись и там, ополчившись, стали. Литвины ж, как пришли к речке, быстро и спешно за реку перешли и начали сильно биться. Московцы же думали, что литва великой силой на их из лесу идет, и надеясь на свою силу, так смело выходит. И этого боясь, московцы не могли с ними биться и чуть не все побежали. Потом, когда литва вышла на поле, они увидели и поняли, что литвинов не много. Литовского войска было не больше, чем три с половиной тысячи конных, кроме пеших, а московцев было сорок тысяч хорошо вооруженных и справных конников, не считая пеших. И видя, как мужественно и храбро вышло такое небольшое войско литовское, дивились они, а потом, как уже увидели всех, тогда дружно и твердо двинулись на войско литовское. Литвины же, начав биться и увидев, что московцев много, а их самих мало, не могли далее устоять перед их натиском, и побежали. Московцы ж погнались за литвинами, многих побили, а других живых половили. Тогда полонены были гетман князь Константин Иванович Острожский и много других панов. Московцы, вернувшись с побоища, все панов пленных отослали к великому князю в Москву».
