Новым князем Острожским стал его сын Василий Федорович (около 1390–1450 годы), дослужившийся до должности наместника туровского. Князь Василий боролся за суверенитет Великого княжества Литовского. Его сын Иван (около 1430–1465 годы) прославился победой над ордой крымских татар в 1454 году под Теребовлем, в которой был отбит и полон почти в десять тысяч человек. Князь Иван Васильевич женился на внучке киевского и Слуцкого князя Владимира, сына знаменитого Ольгерда Гедиминовича. Приблизительно в 1460 году у них родился сын Константин. Через несколько лет не стало его родителей, маленького Константина опекали бояре отца, а потом воевода Мартин Гаштольд. С 1486 года князь Константин стал бывать и при дворе великого князя Литовского Казимира Ягайловича в Вильно. В 1491 году он участвовал в сражении с татарами под Заславлем, когда конница князя Семена Гольшанского разбила орду.
В июле 1492 года умер король Польши и великий князь Великого княжества Литовского Казимир Ягайлович. Началась война с Московским княжеством – войска московского великого князя Ивана III Грозного перешли западную границу и заняли Вязьму. Боевые действия кончились миром 1494 года нового великого князя Литовского Александра и Ивана III. В феврале 1495 года князь Константин Острожский участвовал в составе делегации во встрече под Молодечно невесты великого князя Литовского Александра Казимировича княжны Елены, дочери Ивана III.
Война с набегами крымских татар шла постоянно – только в 1496 году отряды Константина Острожского трижды отбрасывали орду к Перекопу – в сражениях у Мозыря, на реке Уше и под Очаковом. Через год, в 1497, князь Константин стал великим гетманом Литовским – ему не было еще и сорока лет. Великий гетман получил в управление Брацлавское и Винницкое староства, земли и замки в Подолии. Современный белорусский историк А. Грицкевич писал о князе Константине:
«За годы борьбы с крымскими татарами К. Острожский получил боевой опыт (но с противником, слабо организованным и плохо вооруженным). Да и театр военных действий был большой, на широких степных просторах. Опыт был односторонний. Императорский посол С. Герберштейн, который проезжал через Беларусь в Москву, написал в своих записках, что князь К. Острожский много раз громил татар, используя особую тактику. Он не шел навстречу, когда их отряд шел грабить, а нападал, когда они уже набрали добычу. Когда татары доходили до безопасного, как им казалось места, и останавливались на отдых, К. Острожский неожиданно нападал на них. Перед нападением он запрещал своим воинам разжигать костры, а еду приказывал готовить заранее. Все это делалось с большой осторожностью, и нападение всегда было для врага неожиданным. Нападал К. Острожский на рассвете. Такая тактика приводила к полному разгрому врага».
