Крестоносцы послали диверсионный отряд в Литву с целью уничтожения Витовта, которого не смогли заманить в засаду и убить. Нарушив международный договор не вести военные действия в церковные праздники, крестоносцы в Вербную неделю фактически вырезали беззащитный Волковыск. До великой битвы под Грюнвальдом оставалось совсем немного времени.
Ещё польский король Казимир Великий завещал своим преемникам вернуть в состав Польской Короны захваченное Тевтонским орденом Приморье. Когда Ягайло короновался, польские паны взяли с него клятвенное обещание о возвращении Приморья. Причинами большой войны стали споры за Дрезденко и Жемайтию – Жмудь.
Ещё в конце XIV – начале XV веков Орден в очередной раз захватил территории, которые граничили с Польшей и на которые также претендовали поляки. Рыцари купили Новую Мархию в нижнем течении Варты и Добржинскую землю в среднем течении Вислы. После длительных споров в 1405 году крестоносцы перепродали Добржинскую землю полякам. Орден тут же купил лежащий на границе Новой Мархии город Дрезденко. Этот город в XIII и начале XIV веков принадлежал поморским князьям, великопольским магнатам, бранденбургскому маркграфу. В 1365 году четверо немецких владетелей Дрезденко – князья фон-дер-Ост – присягнули польскому королю Казимиру в том, что этот город является древним достоянием Польской Короны. В 1405 году Дрезденко, тем не менее, был передан Ульрихом фон-дер-Остом во временное владение тевтонам, через год ставшее постоянным, собственностью Ордена. В начале 1408 года в Ковно прошел съезд великого магистра Ульриха фон Юнингена, Ягелло и Витовта – по поводу принадлежности Дрезденко. Рыцари оставили город за собой, а Ягелло заявил, что не хочет быть польским королем, если не вернет Дрезденко.
Камнем преткновения между Витовтом и Орденом была Жмудь. Эта земля соединяла земли Тевтонского ордена с Ливонией, с Ливонским орденом. Крестоносцы много лет стремились её захватить. По Салинскому договору 1398 года, накануне битвы при Ворскле, Витовт в очередной раз передал Жмудь Ордену. Уже весной 1401 года Витовт попытался вернуть Жмудь. Споры с Новгородом и Псковом, восстание в Смоленске отвлекли силы Витовта. В мае 1404 года он опять подтвердил уступку Жмуди Ордену – за Витовта поручился Ягелло.
При смене великого магистра в 1407 году в Жмуди опять начались волнения, в организации которых тайно участвовал Витовт. К этому времени Орден уже построил в Жмуди пять новых замков. Начался почти открытый конфликт Ордена и Витовта. Тогда же крестоносцы отправили ни с чем польское посольство, приезжавшее спорить о Дрезденко. Уже всем было ясно, что война Тевтонского ордена с Польским королевством и Великим княжеством Литовским неизбежна.
