Орденской армией командовал великий магистр, его замещал великий маршал. В походе армия защищалась авангардом и арьергардом. Снимать доспехи и покидать походный строй без команды было нельзя. Перед сражением всегда велась разведка, проводилась рекогносцировка. Орденское войско было самым большим в Европе, при необходимости большие средства тратились на наемников. До начала XV века Тевтонский орден был непобедим на своих землях.
К концу XIV века в земли Тевтонского ордена из Европы прибыло множество искателей приключений, среди которых были и бароны, и графы, и принцы. Многие хотели посмотреть на тевтонцев, которых считали гордостью рыцарства. В Пруссию приезжали короли Оттокар Чешский, Людовик Венгерский, Карл IV Немецкий, Генрих IV Английский, австрийские и голландские герцоги и графы. Описания этих походов-приездов сохранились:
«В лето по Рождестве Христовом 1377 доблестный герцог Альбрехт захотел получить достоинство рыцаря, ибо он справедливо думал, что золотые шпоры рыцаря гораздо больше ему подойдут, нежели серебряные шпоры оруженосца. Вместе с ним сели на коней пять графов и множество рыцарей и оруженосцев. Такого прекрасного ополчения никогда не было видано: оружие и убранство на людях и на конях слепило глаза своим блеском.
Ни одному городу, ни одной стране на своем пути крестоносцы не делают ни малейшего зла. В Бреславле герцог приглашает к себе на пир прекрасных дам; они нарядны, как лес в цветущем мае, и замок полон веселья, танцев и смеха. Другой праздник в Торне, в Пруссии, где блещут алые уста и румяные щечки, жемчуг, венки и ленты. Танцам нет конца, и все идет честь честью.
Оттуда ополчение едет в Мариенбург, где живет гроссмейстер Генрих Книпроде. Благородный хозяин принимает герцога с полным парадом и щедро угощает гостей добрым напитками и роскошными блюдами. Но особенно привольное и широкое житье пошло в Кенигсберге. Благородный герцог открывает ряд празднеств обедом в замке. Каждая смена блюд возвещается пением труб, на золотых блюдах разносят горы жареного и печеного и в золотых чашах искрятся французские и австрийские вина».
В начале XIV века началась многолетняя разорительная война между Тевтонским орденом и Великим княжеством Литовским. В 1330 году началась длительная война Тевтонского ордена с Польшей. До середины XIV века рыцари воевали и с русскими княжествами. Орден воевал весь XIV век – в 1309 году он присоединил Восточное Поморье с Данцигом – Гданьском, в 1346 году Эстляндию, в 1398 году Жемайтию, в 1398 году остров Готланд. В начале XV века владения Тевтонского ордена с Ливонским отделением простирались от Вислы до Нарвы. Сохранилось описание похода-набега орденских рыцарей на литовские земли:
