К началу Ливонской войны 1558–1581 годов Могилев стал крупнейшим торгово-ремесленным центром Беларуси.
В июне 1580 года московское войско князя Серебряного попыталось взять Могилев. Москвичи сожгли часть посада, но замок взять не смогли. Подошедшее войско князя Чарторыйского отбросило Серебряного от Могилева с большими для москвичей потерями.
В декабре 1595 года Могилев две недели удерживался отрядом казаков Северина Наливайко, разграбившего город и сжегшего половину. Казацкие отряды были отброшены от Могилева отрядами речицкого старосты М. Буйвида.
В 1606–1610 годах в Могилеве мещане выступали против властей, причины восстания были социально-экономическими. В 1606 году горожане избрали новую раду, в которую вошла в основном беднота и ремесленники-одиночки. Через год власти подкупили или запугали раду, и все вернулось на круги своя.
В 1610 году произошло восстание могилевской бедноты, жестоко подавленное властями.
«Хроника белорусского города Могилева» А. Трубницкого, изданная в Москве в 1887 году, так описывала это событие: «1610 год. В бытность могилевским войтом Яроша Воловича возник в Могилеве между мещанами бунт, вожаками которого были: Иван Харкович, Никита Милкович, Максим Тальбышев, Гаврила Иванович, Михаил Чеботарь, Лавр Михайлович, Исай Щасный, которые со своими товарищами оказывали сопротивление магистрату, не повиновались его распоряжениям, не вносили податей, для своих особых собраний звонили в особый колокол, нападали на ратушу и на магистрат, с криком и насилием отбили дверь судовой залы, от чего заседавшие лица были в опасности и испуге. За такие действия по решению, от имени короля объявленному, пять человек обезглавлены на Ильинской горе, где стоит крест, а два – Исай Щасный и Лавр Михайлович присуждены к 12-недельному заключению в тюрьме, затем сечены у позорного столба и изгнаны из города с воспрещением на 30 миль к нему приближаться. Все имения бунтовщиков конфискованы в королевскую казну.
1611 год. На такое решение жалуясь, жены казненных мужей со своими детьми возбудили судебный процесс в королевском суде о забранном имуществе, вследствие чего король Сигизмунд III по разбирательству дела в реляционном суде, не одобрив поспешное войтовское решение, повелел возвратить женам и детям осужденных лиц все конфискованное имение и изгнанным из города предоставил возвратиться в Могилев».
Такое правосудие было в Речи Посполитой в начале XVII века.
К XVII веку Могилев – крупнейший белорусский город.
