Легенд о происхождении названия и времени основания Могилева множество. Авторы придерживаются мнения, что город назван по местности, где он расположен – «по горе Могиле назван Могилев».
Могилевский детинец, следы которого не сохранились, совершенно, был построен при впадении реки Дубровенки в Днепр. Впервые в исторических документах имя Могилев встречается только с 1320 года, когда он был в зависимости от витебских князей, в период правления Великого князя Гедимина.
С конца XIV века «место Могилев», в котором, возможно, и не было замка, принадлежало королеве Ядвиге – жене польского короля и Великого князя Ягайло. Часть могилевских земель принадлежала боярам Ильиничам, что было подтверждено грамотой Великого князя Литовского Казимира от 11 марта 1447 года. Земли были даны Ильиничам еще Витовтом.
В 1431 году Могилев – у Великого князя Свидригайло. Созданное могилевское староство к 1481 году управлялось Стародубом. Документ свидетельствует, что в конце XV века Могилев вел большую торговлю и имел свою таможню. С 1503 по 1514 год Могилев с округой находился во владении жены польского короля Александра Елены, дочери Ивана III Московского. Могилев быстро рос, чему способствовало его расположение на пересечении стратегических путей, что позволяло торговать с Прибалтикой, Киевом, Москвой. В 1514 году Могилев был отдан в держание старосте Георгию Деспоту Зеновичу. После его смерти Могилевское староство вошло в состав королевских имений. Впоследствии он отдавался в содержание Юрию Якубовичу Щитовичу, Яну Нарушевичу, князю Михаилу Соломерецкому, князю Симону Ямонтовичу, князьям Олельковичам, Александру Хадкевичу, Яну Юрьевичу, князю Домбровицкому, Дмитрию Халецкому, Льву Сапеге.
С 1526 года Могилев стал называться городом. Тогда же был построен большой замок.
М. Ткачев писал в работе «Замки Белоруссии»: «При строительстве «большого замка» в 1526 году площадка древнего кладбища на мысу у слияния Дубровенки и Днепром была выровнена почти метровым нивелировочным слоем глины, затем по ее краю соорудили мощный вал, достигавший ширины в основании более 16 метров и высотой не менее 5 метров. Насыпь возвели из плотной ярко-красной глины, крупнозернистого песка. Глиняную поверхность вала для прочности обожгли до кирпичеобразного состояния и разместили на гребне деревянные стены и башни. В сочетании с рвом, отделявшим замок от города, и с 25-метровыми крутыми склонами горы весь комплекс Могилевских укреплений являл собой мощный узел обороны местного населения от военной опасности».
