Первое упоминание об Орше в «Повести временных лет» относится к 1067 году. «Рша у Смоленска» была построена, очевидно, в период правления князя Брячислава Полоцкого, как пограничная крепость княжества.
Город был заложен у впадения реки Оршицы в Днепр. Тогда же были построены первые оршанские укрепления. Орша контролировала несколько стратегических торговых путей, из-за чего часто являлась яблоком раздора между полоцкими, киевскими и смоленскими князьями.
Древний замок Орши имел форму треугольника и площадь в половину гектара. Оборонительный вал достигал высоты до 5 метров. По валу стояли городни, частокол. Вал был укреплен деревянными конструкциями. С внешней стороны вала был вырыт ров глубиной 5 и шириной 15 метров.
После Немигской битвы 1067 года у Орши проходили переговоры князей Всеслава Полоцкого и Ярославичей, во время которых его схватили и бросили в киевский поруб, из которого впоследствии он так триумфально освободился. Сама Орша попала под влияние киевских князей.
После смерти Всеслава Вещего в 1101 году Полоцкое княжество распалось на удельные Полоцкое, Минское, Заславское княжества. В 1119 году Минский князь Глеб Всеславич присоединил Оршу к своему княжеству. В результате княжеских междоусобиц XII–XIII веков Орша принадлежала то полоцким, то киевским, то смоленским князьям.
С середины XIV века Орша – в составе Великого княжества Литовского, его Витебского удела.
Площадь Оршанского замка была значительно увеличена. Насыпан новый вал, на котором построили деревянные стены.
В 1386 году Оршу неудачно осаждал князь Святослав Смоленский.
По приказу Великого князя Литовского Витовта Кейстутьевича в 1397–1408 годах был построен каменный замок, достраивавшийся 150 лет, рядом со старым детинцем. Фундамент замка сложили из валунов, скрепленных известковым раствором, стены – из валунов и кирпичей.
В 1500 году польский король и Великий князь Литовский Александр Казимирович приказал усилить укрепления Орши – весь окольный город был окружен деревянной стеной, замковые укрепления обнесены рвом. В крепости стоял большой гарнизон и были собраны запасы оружия и продовольствия.
В начале XVI века в период войны Москвы и Литвы Оршу осаждали несколько раз. В 1502 году московское войско штурмом овладело Оршей. Через 3 года по мирному договору Орша вернулась в состав Великого княжества Литовского. В 1508 году Оршу осаждало московское войско князя Шемякина и воеводы Щени. К городу на помощь приближался король Сигизмунд. Щеня снял осаду и ушел за Днепр.
