Тем временем военные суда и самолеты-разведчики США начали проявлять интерес к проводимым масштабным морским перевозкам и предпринимать более энергичные усилия по идентификации груза советских судов. В тех случаях, когда размеры и конфигурация груза — такого, как самолеты, вертолеты, грузовые автомобили и БТРы, — вынуждали перевозить эту технику на палубе, оборудование накрывалось брезентом, а самолеты разбирались, упаковывались в контейнеры и также накрывались. Однако полностью скрыть все грузы было невозможно, и вскоре разведывательные корабли и самолеты США определили, что началась масштабная переброска военных грузов морским путем.
Военнослужащие на борту судов были в гражданском платье, но распознавались как русские в основном по их полосатым тельняшкам, которые зачастую выглядывали из-под тропических рубашек. На Кубе им разрешалось носить кубинскую военную форму, однако большинство из них оставались в штатском. Светловолосому, с крупным телосложением русскому солдату или призывнику из среднеазиатских республик было тяжело, если не невозможно, сойти за кубинца. Связь между Министерством обороны и судами, привлеченными к морским перевозкам, обеспечивалась через курьеров, радио и телефон для передачи сообщений не применялись.
19 сентября ГК ВМФ адмирал флота С.Г. Горшков докладывал в Министерстве обороны о деталях натовских учений «Фоллекс-62», район проведения которых охватывал всю Европу, Средиземное море и северную Атлантику. Горшков заявил, что учения являются частью текущих маневров, в ходе которых силы НАТО отрабатывают переход к полномасштабной ядерной войне.
Штаб советского ВМФ с некоторым опасением наблюдал за усилением активности ВМС США в Атлантике. Немного позднее Советы и их кубинских союзников встревожило проведенное в начале осени крупномасштабное совместное амфибийно-десантное учение флота и морской пехоты США. Учение носило наименование «Операция „Ортсак“» (Кастро, если прочесть справа налево) и было проведено на острове Вьекес вблизи Пуэрто-Рико. Руководство советским военно-морским флотом сочло невозможным оставаться в стороне и наблюдать за продолжающим убывать в далекие моря потоком личного состава и грузов на невооруженных судах, не имевших никакого эскорта. 19 сентября 1962 г., в связи с усилением разведывательной активности со стороны Соединенных Штатов и втайне опасаясь, что секрет грузов будет раскрыт, премьер Хрущев обязал советский Генеральный штаб послать всем советским торговым судам телеграмму со следующими инструкциями:
