Военные действия начали ливонцы. 2 мая 1501 г. фогт Нарвы сообщил в Ревель о том, что им было совершено нападение на псковскую землю. Немцы понесли настолько серьезные потери, что Фогт просил, как можно скорее прислать к нему исполнение.
Однако литовцы еще не успели подготовиться к войне и поддержать своих союзников. А вскоре в Литве произошло событие, расстроившее все планы ведения воины: 17 июня 1501 г. скончался польский король. Ян-Ольбрахт и Александр Казимирович надолго отвлекся от военных дел, вплотную занявшись делами престолонаследия.
Ян-Ольбрахт умер в Торуни, в то время, когда Польша испытывала сильнейшие внешнеполитические затруднения, сопряженные с неудачами во внутренних делах. В 1498 г. турецкие войска дважды нападали на Польшу, оба раза доходя до Подолии. В 1499 г. турок сменили татары. Они повторили набег в следующем, 1500 году. Воспользовавшись этим, Польше отказался повиноваться Тевтонский орден. Тогда Ян-Ольбрахт вынужден был выступить в поход на Пруссию, но не успел довести начатого дела до конца, скончавшись во время похода. Крайне тяжелое положение, в котором оказались Польша и Литва, заставило их пойти навстречу друг другу.
В 1501 г. вновь возродилась старая тенденция к заключению унии. Конечно, и в Польше, и в Литве было немало ее противников, но верх взяли ее сторонники.
В октябре 1501 г. великий Литовский князь Александр был официально избран на заседании польского сейма королем Польши. Таким образом, возобновилась и личная уния Польши и Литвы. Договор об унии был подписан в Мельнике. Он предусматривал созыв объединенных польско-литовских сеймов для решения вопросов, представляющих взаимный интерес, в том числе для выборов общего короля и великого князя, военной помощи друг другу. Однако уже ближайшее будущее показало, что большинство параграфов Мельницкой унии оказались лишь благими пожеланиями. Польша не помогала Литве в войне с Россией и среди влиятельных феодалов великого Литовского княжества возникло движение за ликвидацию Мельницкой унии. Да и сам Александр Казимирович был не доволен теми ее пунктами, которые, касаясь статуса короля и процедуры выборов, сильно ограничивали его самостоятельность. Вопреки его воле, польский сейм не дал денег для ведения войны с Россией и, таким образом, постоянным союзником Литвы оставался лишь левонский магистр Тевтонского ордена Плеттенберг.
В августе 1501 г. он двинулся в поход на Псков. 27 августа немцы разбили в бою под Изборском головной русский полк князя Ивана Ивановича Горбатого и 7 сентября осадили Остров. Горбатый и здесь оказался не на высоте. Стоя в трех верстах от Острова, он только смотрел, «как немцы городок биша и огевыи стрелы пущаше».
