В 1498 г. представители ганзейских городов, приехав в Нарву, начали переговоры с русскими о восстановлении нарушенного в 1494 г. мира. Ганзейцы настаивали на возвращении конфискованных в Новгороде товаров и освобождении купцов, арестованных при закрытии двора Святого Петра.
В свою очередь, русские требовали удовлетворения за ущерб, который потерпели русские купцы в Ливонии, и за насилия, совершенные над ними. Кроме того, представители Новгорода потребовали «очистить православные церкви и русские концы в ливонских городах и дать обязательство никогда более не причинять им ущерба».
Русско-ганзейские переговоры завершились неудачей. Между тем Вольтер фон Плеттенберг продолжал сколачивать антирусскую коалицию.
Позднем весной 1500 г. он начал переговоры с Александром Казамировичем о союзе против России. Магистр удачно выбрал момент, ибо как раз перед этим Черниговско-Стародубский князь Семен Иванович Можайский и Новгород-Северский князь Василий Иванович Шемячич «ударали челом» Ивану III, прося его взять их вместе с отчинами из-под руки Александра Казимировича под свою высокую руку. Понимая, что Александр не отдаст без войны обширных и богатых уделов Можайского и Шемячича, великий Московский князь 3 мая 1500 г. двинул к литовскому рубежу свои отряды. Все лето московские рати «воевали Литовскую землю». К августу 1500 г. русские войска заняли Брянск, Путивль, Стародуб, Гомель, Новгород-Северский, Мценск и многие другие города. Великий Литовский князь все лето и осень посылал своих гонцов и послов в Ливонию, в Польшу, в Молдавию и в Крым, предлагая союз против России, но Иван III ответными демаршами умело парализовал действия литовских дипломатов. В результате ни Крым, ни Молдавия, ни даже Польша не отважились поддержать Александра Казимировича. Только Владислав Венгерский и Вольтер фон Плеттенберг открыто встали на сторону Литвы. Ливонцы начали переговоры с Литвой летом 1500 г. и вели их довольно долго. В декабре 1500 г. в письмах к великому магистру Тевтонского ордена Плеттенберг часто обсуждал различные стороны этого вопроса. Он просил оказать помощь Ливадии, если она начнет войну с русскими, убедить папу Александра VI не брать с Ливонии налога на проведение турецкого похода и оказать поддержку в организации крестового похода против Великого Московского княжества.
3 марта 1501 г. между Литвой и Ливадией был подписан союзный договор о борьбе против русских. Этому договору, по свидетельству ливонского хрониста Бальтазара Рюоссова, «чрезвычайно радовались вое литовцы и ливонцы». Однако заключение договора не было неожиданностью для Москвы. В апреле 1501 г. воеводы Ивана III закончили приготовления к началу кампании.
