13 августа 1479 г. из Дерпта в Ревель было отправлено письмо с вопросом: возможно ли рассчитывать на содействие ганзейских купцов в предстоящей войне со Псковом? 17 августа в Ревель было направлено еще одно письмо, в котором сообщалось, что на съезде представителей Дерпта и Ревеля было решено отправить на озеро Пейпус (Чудское) вооруженных людей.
1 января 1480 г. немцы напали на псковские земли и развязали порубежную войну, длившуюся белее двух лет. В ходе этой войны фон дер Борх предпринял несколько попыток расширить антирусскую коалицию за счет поляков, шведов и Германской империи.
В мае он отправил в Краков к королю Казимиру IV Ягеллону своего посла, однако король весьма сдержанно отнесся к просьбе магистра о помощи. Он был поставлен перед дилеммой: либо оказать помощь Ордену в войне против Пскова, а значит и против великого Московского князя, либо — помочь Пскову в борьбе с Орденом. Ни то, ни другое не входило в планы польского короля. Казимир выжидал, надеясь, что в Пскове возьмет верх пролитовская партия и тогда он сможет предстать перед псковичами, в роли защитника от всех посягательств. Овсе нежелание вмешиваться в русские дела Казимир демонстрировал и раньше. В начале 1480 г., во время пребывания Ивана III в Новгороде, за помощью к польскому королю обратились два великокняжеских брата — Борис и Андрей. Они подняли мятеж против великого Московского князя, вместе со своими дворами и семьями перешли в Великие Луки и ударили Казимиру челом, чтобы он «управил их в обидах с великим князем».
Казимир не стал вмешиваться в русские дела. Он пожаловал «на прокормление» женам Бориса и Андрея город Витебск, но отговорил мятежных князей выступать против брата. Поведение Казимира свидетельствовало нежелании обострять отношения с Иваном III. Более того, даже в грозную осень 1480 г., когда на восточных границах Руси встала Большая орда хана Ахмата, Казимир сохранил нейтралитет.
Видимо, в Ливонии. не пеняли, что вмешательство Казимира IV в русские дела было не эпизодом, а четко прослеживаемой политической линией.
Еще до начала военных действий против Пскова фон дер Борх заметно оживил сношения с великим магистром Ордена. Их довольно обширная переписка свидетельствует о самых тесных контактах между Ливонией и Пруссией, о политической, экономической и военной поддержке, оказываемой Кенигсбергским капитулом своему Ливонскому филиалу. Не было ни одной серьезной военной операции, о ходе или подготовке которой не извещался бы Кенигсберг. Например, в самые первые дни войны фон дер Борх не только информировал великого магистра Ордена фон Вецгаузена о нападении ливонских отрядов на Вышгородок, но и сообщал о планах готовящегося похода против Гдова. Правда, нападение на Гдов 20 января 1480 г. было отбито объединенным московско-псковским войском. Вскоре, по сообщению Псковской летописи, русские ратники «поехали ко Пскову все добры здоровы со многим добытком». Ухудшение положения заставило фон дер Борха немедленно просить у великого магистра денежного кредита и сказания немедленной военной помощи против отрядов князя Андрея Никитича Оболенского, вторгшихся под Юрьев.
