Труды свои он начал с тринадцати лет. Первый значительный запомнившийся ему поход он совершил к Ростову. Тогда он «пролезе» сквозь вятичей, т. е. прошел через территорию этого восточнославянского союза племен, живших в междуречье Волги и Оки. Дело это было весьма опасное, ибо вятичи не хотели никому подчиняться, убивали миссионеров, которые попадали на их территорию. В последующие годы мужающий князь выполняет различные поручения старших князей, совершает многочисленные военные походы, в том числе и за рубежи русских земель.
К 1074–1075 гг. относится брак Владимира Всеволодовича с дочерью последнего англосаксонского короля Гаральда — Гитой. Англосаксы были разбиты в 1066 г. в знаменитой битве при Гастингсе норманнами Вильгельма Завоевателя. Дочерям Гаральда приходится бежать сначала на Запад Англии, затем во Фландрию и Данию. Датский король и выдал Гиту за Владимира Мономаха. В 1076 г. у молодых супругов родился сын, которого назвали Мстиславом. Этот брак был продолжительным и счастливым, Мономах впоследствии очень горевал о смерти своей жены, которая произошла в 1107 г. Когда после смерти Святослава на киевском столе утвердился Всеволод, 24-летний князь принимает активное участие в княжеских междоусобицах то под Черниговом, то под Новгородом, то под Полоцком. Особенно напряженной была борьба с «Гориславичем», как называет его автор «Слова о полку Игореве», — сыном Святослава Ярославича.
Битва под Нежатиной нивой расчистила Мономаху дорогу к черниговскому столу. Закончился первый этап в жизни Мономаха. Историки подсчитали, что за десять лет он проскакал на коне не менее 16 тыс. километров, не считая разъездов вокруг городов. Он — самый удачливый из младших князей. В 25 лет он оказывается на очень престижном черниговском княжении. Отец его Всеволод сидит в Киеве. Это было очень напряженное время для сына и отца. В своем знаменитом «Поучении» Мономах впоследствии вспоминал, что он часто ездил на совет к отцу в Киев. Только с половцами Мономах провел двенадцать сражений, ходил походами на Волынь, в Полоцкую землю.
К черниговскому периоду его жизни относится рассказ об охотничьих его делах, о знаменитых «ловах» Мономаха. По ним можно представить Мономаха как сильного физически, храброго, смелого, не боящегося риска человека. В. Н. Татищев приводит единственно дошедшее до нас описание его внешности: «Лицом он был красен [то есть, красив], очи велики, власы рыжеваты и кудрявы, чело высоко, борода широкая, ростом не вельми высок, но крепкий телом и силен». Этот словесный портрет совпадает с изображениями на миниатюрах Кенигсбергской летописи. Из «Поучения» можно почерпнуть сведения о внутренней, личной жизни князя. «В дому своем не ленитеся, но все видите, не зрите на тивуна, ни на отрока, да не посмеются приходящие к вам ни дому вашему, ни обеду вашему», — дает совет Мономах — рачительный и добросовестный хозяин. Когда со страниц поучения встают эти картины, то возникают аналогии не с бытом рыцарей-феодалов, а патриархальным древним бытом. Так же прост был Мономах и на войне: «На войну вышед не ленитеся — не зрите на воеводы, ни питию, ни еденью не лагодите, ни спанью…».
