Рейган завжди пишався тим, що ані він сам, ані його родина навіть у найскрутніші часи не користувалися ніякими видами соціальної допомоги. І якщо в 60-70-і роки ХХ століття ліберальні американські політики любили розводитися про своє бідне, важке дитинство — син мільйонера Ліндон Джонсон натякав виборцям, що підлітком голодував, а Джіммі Картер, який успадкував від батька велику плантацію, називав її «маленькою фермою» — Рейган згадував свої дитинство та юність як «гідні та щасливі». А ще з неприхованою недоброзичливістю ставився до всіх тих, хто «намагався сидіти на шиї» у федерального уряду чи влади штату — безробітних, інвалідів, самотніх та багатодітних матерів тощо.
Закінчивши коледж, Рейган зіштовхнувся з проблемою пошуку роботи — Велика депресія тривала, в країні було 13 мільйонів безробітних. Його економічні знання були, за власним визнанням майбутнього президента, вкрай слабенькими. І Рейган вирішив стати… радіокоментатором. Але всі провідні радіостанції у Чикаго та інших великих містах давали відкоша юнакові без фахової освіти, досвіду роботи та зв’язків. Та упертий Рон вирішив за будь-яку ціну влаштуватися на будь-яку радіостанцію «хоч підмітайлом». І за кілька місяців йому зрештою поталанило — на радіостанції містечка Давенпорт у сусідньому з його рідним Іллінойсом штаті Айова йому дозволи підмінити хворого коментатора і провести репортаж з футбольного матчу. Винагорода склала 5 доларів. Дебют вийшов вдалим і вже за кілька тижнів Рейган отримав постійну роботу з платнею 100 доларів на місяць. А за півроку нову зірку ефіру запросили на радіо найбільшого міста Айови Де-Мойн з платнею 75 доларів на тиждень.
Причиною успіху Рейгана став його… голос. Через багато десятиріч, коли він уже став президентом, журнал «Тайм» писав: «Жоден президент від часів Кеннеді не мав такого водночас характерного і чарівливого голосу. Він в потрібні моменти стає тихим, ледь чутним, і набирає соковитості в напружених ситуаціях». А ще Рейган вирізнявся чудовою здатністю до імпровізації.
За кілька років Рейган став місцевою зіркою в Де-Мойні — окрім радіорепортажів підробляв ведучим на різних політичних бенкетах та вечірках, тамадою на весіллях, влаштував на свою радіостанцію менеджером старшого брата, що врешті закінчив коледж, та практично утримував батьків.
1937 року життя Рейгана знову круто змінилося. Відправившись коментувати черговий бейсбольний матч в Лос-Анджелесі, Рейган за протекцією уродженки Де-Мойна Джой Ходжес, яка стала на той час уже досить відомою голлівудською акторкою та співачкою, отримав змогу пройти кінопроби на кіностудії «Ворнер бразерс». Суворі екзаменатори нічого не сказали Рональду, пообіцявши повідомити свій вердикт згодом. І Рейган повернувся до Де-Мойна, переконаний, що провалив пробу. А за кілька тижнів отримав звістку, що з ним укладено контракт на півроку з правом подовження з боку студії на сім років. З оплатою 200 доларів на тиждень і гарантованими ролями в кіно.
