Боярство богатеет, теснит и князя; «Конь тучен, яко враг храпит на господина своего; тако боярин богат и силен умышляет на князя зло». Лучше бы мне, обращался Даниил к князю, «нога своя видети в лапте в дому твоем, нежеле в сафьяновом сапоге в боярстем дворе». Безысходное противоречие между убожеством и богатством вдруг устрашающе обнажилось перед ним, и он взывает к князю: «Кому Переяславль, а мне Гореславль», «кому Боголюбово, а мне горе лютое», «кому Белоозеро, а мне черней смолы...» Ему везде плохо. Такие мысли тревожили сознание Александра, настораживали юного князя.
Образованные деятели церковного просвещения на Руси йидели смысл бытия в телесной и духовной чистоте, которые достигались дисциплиной жизни и молитвы. Ярослав же Всеволодович и его окружение смотрели на мир свободнее, шире. Чистота — это хорошо для «простцев», для люда, а не для князей. Князь-книжник это нечто другое; это не тот, кто переписывает книги и ропит их, а тот, кто вникает в сокровища книжной премудрости, ищет в них ответ на вопросы христианской мысли, жизненной сложности своего чувства.
Александр рос в среде, где не поощрялось всевластие Церкви. «Не зри внешняя моя, но возри внутренняя моя», — писал Заточник. «Род» и «естество» человека сложны, он не имеет врожденных свойств: «да не глаголем», — писалось в учительной литературе, — что этот «естеством благ», а тот «естеством зол». И «благий» бывает зол, и злой может «быти благ». Полных праведников не бывает: «Несть праведна, иже не имать ничтоже согрешения, и несть грешна, иже не имать ничто же блага». В душе человека три силы — разум, чувства, воля, в ней борется «правда» с «неправдой», и не все ведающие истину ее творят.
Ценность человека определяется его «нравом» и «деяниями», а «благородным» его делают «душевные добро-деяния», «помыслы» и «свершенное житие», особенно же «любовь, смирение, покорение, братолюбие».
В среде образованных самопознание ценилось: «Испытай себе болына, нежели ближьних», тем и себе пользу принесешь и ближним. Или: «Иже смотрит сам себе со испытаньем, то уподобен наставник есть душе своей». Может и грех быть во благо — важны побуждения, которыми поступки вызваны. Словом, это была гибкая мораль политиков.
Александр рано научился ценить и книжное слово церкви, и смелость суждений и действий князя. Ярослав всеми правдами и неправдами пополнял книгохранилище. И когда ростовский епископ Кирилл, богатейший человек — и деньгами, и имуществом, и книгами, — однажды встал на пути, пытаясь столкнуть его с великим князем, Ярослав на княжеском совете добился осуждения и заточения злокозненного святого отца, и среди прочего прибрал к рукам его библиотеку. Это было драгоценное собрание, судя по чудом уцелевшим экземплярам. Пергаменные рукописи, богато украшенные орнаментом и миниатюрами, имеют необычайно крупный, монументальный формат. На первом листе «Слова Ипполита» изображен князь-храмоздатель в русских одеждах с церковью в левой руке. Фигура помещена на синем фоне, в одеждах и нимбе — золото.
