Для девушек Ярослав был прежде всего отличным товарищем, веселым, милым, забавным. Они знали, что Славка заходит к нему домой, но что ничего серьезного между ними нет. Особым вниманием он не удостаивал ни одну из девушек. Вместе с ним они открывали мир пражских кафешантанов и прочих увеселительных заведений, мир, который привлекал девушек привкусом запретного плода. Предпринимали небольшие прогулки в окрестности Праги, навещали ресторанчики в предместьях. Молодой спутник пытался пробудить в них интерес к литературе. В трактирчике над Радлицами он прочел им цикл юморесок «Невзгоды пана Тенкрата». Девушки были несколько шокированы грубоватой, гротескной развязкой, но виду не подали. Ведь в ту пору была в моде женская эмансипация, и дружба с бродягой, представителем богемы и анархистом почиталась волнующим приключением.
Совсем по-иному смотрели на это родители. Двум девушкам дома запретили видеться с Гашеком. Отвергнутый «кавалер» в одном из стишков посетовал: «Две мамаши мне не верят, с подозрением глядят, звать на ужин не хотят…»
Ничто так не способствует сближению молодых людей, как запреты и ограничения. Должно быть, именно поэтому партнер одной из девушек достался другой. Славка была слишком экзальтированной, легкомысленной и часто меняла увлечения. Из девичьей четверки наибольшую симпатию Ярослава снискала Ярмила, как раз та, которой запрещалось встречаться с ним самым строжайшим образом. В ее сердце он возбудил ответное чувство. После первого же свидания Ярмила записывает в дневнике: «Выглядит он бродягой, но выражение лица у него такое приятное». Узнав друг друга поближе, они поняли, что у них очень много общего. Ярмила была интеллигентна, умна и находчива и — что для молодой девушки особенно удивительно — тонко воспринимала гашековскую иронию. Возможно, этому способствовало знакомство с художественной средой, ведь оба ее старших брата были архитекторами. Не претила ей и развязность друга, сокрушавшая ее родителей.
(Лишь позже обнаружились расхождения. После замужества Ярмила быстро утратила прежние принципы и хотела вести дом на вполне практической основе. А Гашек остался все таким же невыдержанным и неуправляемым.)
У них были близкие интересы. Оба пробовали свои силы в литературе, изучали русский язык на курсах, организованных Центральной рабочей школой.
Во время каникул 1906 года, когда Ярмила по традиции уехала к родственникам в Либань, взаимная симпатия превратилась в любовь. В стихотворении, отправленном Ярмиле в августе, Ярослав шутливо стилизует себя под Онегина, но за меланхолической пресыщенностью скрывается горячее чувство:
