Мальчиком Ярослав выполнял обязанности служки в костеле св. Штепана, однако это было обусловлено скорее жаждой легкого заработка, чем ханжеским католическим воспитанием. Знание церковной литургии и «Житий святых» Гашек впоследствии использовал при работе над антицерковными сюжетами и не в последнюю очередь в «Швейке», в пародийной проповеди фельдкурата Каца.
Как раз в годы, когда подросток требует особого внимания, ему не хватало твердой и решительной родительской руки. В его характере, чрезмерно впечатлительном и восприимчивом, появляется какая-то беззаботность и склонность к розыгрышам. При всей своей энергии мать не умеет совладать с этими свойствами его натуры. Он остается глух к ее бесконечным замечаниям и поучениям. Внутренняя раскованность, неожиданно обретенная мальчиком, повлияла, разумеется, и на его школьные успехи. Первый и второй классы гимназии на Житной улице он закончил с отличием, в третьем классе уже встречает большие затруднения (переэкзаменовка по математике), в четвертом даже остается на второй год. А с середины следующего учебного года (12 февраля 1898 года) бросает занятия и «с разрешения матери покидает данное учебное заведение».
Ярослав умеет подействовать на мать уговорами, лаской и пользуется ее снисходительностью. Он перестает систематически учиться, материал, который проходится на уроках, благодаря блестящей памяти усваивает еще в школе. Большую часть времени посвящает играм. В рассказах «Предательство Балушки», «Как Балушка научился врать», «Тайна исповеди» и др. Гашек мастерски запечатлел детские похождения на развалинах древних крепостных стен. Зимой, когда Влтава покрывалась льдом, воины с обоих берегов мерились силами в боевых схватках, получивших название «баталии». Если грозила порка за плохой табель или какое-нибудь другое прегрешение, оставался запасной рубеж — старый сад Фолиманка, прибежище всех преследуемых мальчишек из Карлова и Виноград. В уютных маленьких пещерах сада можно было, уповая на будущее милосердие, переждать время гнева и мщения.
Гашек с детства удивительно легко преодолевает деформирующее влияние казенной школы. Система воспитания в Австро-Венгрии ставила своей целью неустанно обтесывать детский темперамент, ограничивать его определенными рамками. Ребенок приобретал ряд полезных навыков и усваивал общепринятые нормы поведения, что облегчало ему жизнь, зато лишало непосредственности. Школа воспитывала в нем склонность руководствоваться набором нормативов, застывших представлений и предрассудков. Образование покупалось дорогой ценой — человек при этом терял естественность. В результате такого воспитания он рано становился взрослым, но утрачивал восприимчивость ко всему, что выходило за рамки привычного стереотипа. В подобных обстоятельствах нелегко сохранить ощущение свободы и внутренней раскрепощенности. Достигнуть этого можно лишь путем преодоления внешних влияний и отказа от общепринятых условностей, чему сопутствует отрицательное отношение к господствующим авторитетам. Только таким способом молодой человек отвоевывал пространство, необходимое для развития его собственной личности.
