Сотрудничество Хасселя и Герделера началось еще до войны, но уже в 1939 году Хассель отметил, что Герделера считали неблагоразумным. В этом суровом, трудном человеке Хасселю больше всего нравилось то, что он стремился не разговаривать, а действовать, что выгодно отличало его от основной массы генералов и других военных. Вместе с Беком Хассель входил в замкнутую группу интеллектуалов, носившую название «общество „Среда“» — своеобразный клуб мыслящих людей, членами которого было всего шестнадцать человек. Они регулярно встречались, чтобы обсудить культурные и научные проблемы. Хассель, Герделер и Бек виделись часто. Они обменивались мнениями и информацией. Расходясь во взглядах по отдельным вопросам, в главном они были едины: необходимо вовлечь генералов в активное сопротивление режиму и тем или иным способом убрать Гитлера от власти. Хасселю Герделер всегда представлялся бесстрашным рыцарем, легким на подъем и чрезвычайно активным. Оптимизм Герделера всегда бил через край, его, пожалуй, было даже слишком много, когда речь шла о крахе нацизма на ранних стадиях войны и о присоединении колеблющихся генералов к активным действиям против Гитлера.
Карьера Герделера была впечатляющей и не похожей на другие. Он был выходцем консервативного прусского рода, в котором десятилетиями пестовалось чувство долга перед государством. Его отец был судьей, воспитывали ребенка в духе высокой морали и уважения к интеллектуальным ценностям. Полученное образование определило его будущую деятельность в местной администрации и в области экономики. Он занял пост обер-бургомистра Лейпцига, дающий значительно большую власть, нежели аналогичная должность мэра в британских или американских промышленных городах. Он был прирожденным организатором, способным оратором и писателем, сильной личностью. В политике он придерживался правых либеральных взглядов. Будучи в глубине души сердечным и гуманным человеком, Герделер непоколебимо верил в необходимость соблюдения суровых пуританских моральных принципов. Возможно, поэтому ему недоставало теплоты в отношениях с людьми. По натуре это был истинный автократ, лидер, уверенный в правоте своих взглядов, что позволяло ему легко убеждать слабых или колеблющихся людей принять его точку зрения и последовать за ним.
В дополнение к должности обер-бургомистра Лейпцига Герделер согласился занять пост имперского комиссара по ценам, сначала ненадолго перед приходом к власти Гитлера, а потом еще раз — в 1934–1935 годах — уже при Гитлере, которого он попытался убедить в необходимости проведения некоторых важных реформ в местной администрации. Но его связь с нацистами длилась недолго, и позже, когда Герделер стал активным участником Сопротивления, он старался забыть об этом периоде своей жизни. В 1937 году он оставил пост обер-бургомистра Лейпцига. Произошло это после того, как в ноябре 1936 года, когда он был за границей, нацисты против его ясно высказанной воли сняли памятник Мендельсону, воздвигнутый напротив концертного зала Гевандхаус в Лейпциге, на том основании, что композитор был евреем.
