В 1711–1713 гг. Поуп сблизился с Аддисоном, Стилом и их вигским окружением. Он написал пролог к трагедии «Катон» Аддисона, опубликовал ряд эссе в «Зрителе» и «Опекуне». Однако, принимая идею Шефтсбери о гармоничности природы и ее разумной упорядоченности, Поуп выражал сомнения в непогрешимости того порядка, который принесла Англии «Славная революция». В этом истоки его основных расхождений с ее апологетами (Шефтсбери, Аддисоном, Стилом) и сближения с виконтом Болингброком, тори, одним из первых дворянских критиков буржуазных порядков. В поэме «Виндзорский лес» (1713) Поуп прославлял подготавливаемый тори Утрехтский мирный договор, размышляя о славе, времени, смерти, природе суверенной власти. Виндзорский лес олицетворял «порядок в разнообразии». Пейзажные зарисовки Поупа разворачивались в метафору процветающей Англии под эгидой королевы Анны, которую поддерживали тори.
В 1712 г. у Поупа возник замысел издавать сатирический журнал «Отчет трудов неученых». Он был поддержан Дж. Геем, Свифтом и другими литераторами, которые вместе с Поупом организовали торийский клуб. Они решили публиковать свои сатиры в форме «Мемуаров о необычайной жизни, трудах и приключениях Мартина Скриблеруса» (Мартина-писаки). Полностью «Мемуары» были опубликованы в 1741 г. Сатира скриблерианцев на «фальшивый вкус» современных им ученых-педантов, литераторов и музыкантов отличалась конкретностью, была одновременно и улыбчивой, и ядовитой.
В поэме «Похищение локона» (1-й вариант — 1712, 2-й — 1714) Поуп в изящной шутливой форме рассказал о действительном случае, который привел к ссоре двух семей: Арабеллы Фермор (в поэме — Белинда) и ее поклонника, осмелившегося отрезать у нее локон. В поэме реалии аристократического быта переплетаются с фантастическими элементами: сильфы во главе с Ариэлем охраняют Белинду и во всем помогают ей, боги, в конечном итоге, превращают локон в созвездие на небе. Совмещение низменных явлений с возвышенными, описание высоким слогом тривиального события создавало комический эффект. Жанр «Похищения локона» — ироикомическая поэма — был характерным для галантной литературы рококо и свидетельствовал о накоплении в творчестве Поупа на жанровом уровне элементов рококо. В ином, трагическом ключе Поуп страстно и взволнованно рассказал о любви в послании «Элоиза к Абеляру» (1717) и в «Элегии на память одной несчастной леди».
В 1713–1726 гг. Поуп переводил «Илиаду» и «Одиссею». Он заменил гекзаметр героическим куплетом, нередко дополнял строки Гомера и в целом приблизил поэмы к английскому читателю XVIII в. В 1725 г. Поуп издал сочинения Шекспира. Он проделал большую текстологическую работу, а в предисловии подчеркнул индивидуальность созданных Шекспиром характеров и первым указал на народность его творчества.
