Иван III хорошо понял важность сближения с Данией. Заключив в 1493 г. договор с датским королем, он после этого дипломатического акта закрыл и разгромил ганзейский двор в Новгороде, видимо рассчитывая скоро добиться прямых торговых сношений с Западом без посредничества ганзейцев. Интересно, что тогда уже появился проект брака московского государя с датской принцессой.
Дипломатическая переписка московского двора с Данией, сохранившаяся в Копенгагенском архиве, весьма любопытна. Она показывает, прежде всего, большую выдержку, уверенность и отчетливость иностранной политики Московского государства. Как, например, обстоятелен договор о наступательно-оборонительном союзе против Швеции и Польши в 1516 г.! Тут московский двор вырабатывает тщательно все условия, касающиеся согласованных военных действий, определяет границы (датский король Христиерн II собирался в это время захватить шведскую корону и, следовательно, сделаться соседом Московского государства), уславливается относительно проезда послов, свободного обращения "гостей, купцов и других дельных людей", выдачи должников и преступников.
Новый западный союзник относился к Москве с большим вниманием. Датское правительство находило нужным обучать своих агентов, отправляемых в Москву, русскому языку, и в дипломатических нотах есть просьба найти им учителей среди духовенства. В ответной грамоте назван и преподаватель, предназначенный для датчан, – "доктор Михаил". На просьбу датского правительства отпустить в Данию жену посла, взятую в Москве замуж, последовал отказ. В своем ответе ведомство иностранных дел позволяет себе высказаться в том высокопоучительном тоне, который, вообще брала на себя Москва в сношениях с малыми государствами; вместе с тем оно не прочь щегольнуть своим культурным превосходством, как будто Москва – оплот свободы и естественного права человеческой личности. "Ино у нас во всех наших государствах того обычая нет, что нам в неволю свободных людей давати, не токмо наших государств людей, но иных земель людей, которые в наших государствах; а та жонка наших государств и нам тое жонки твоему человеку Сидору в неволю отпустити непригоже"…
Большое дипломатическое искусство проявил Иван III в попытках сближения с Турцией. Здесь существовали исторические грани, создававшие немалые трудности. Православная Москва считала себя наследницей низвергнутой турками Византии. Западные властители для того, чтобы заручиться помощью Москвы против Турции, готовы были торжественно признать права великого князя на Константинополь. Восторженные греки, мечтавшие о возрождении Византии, и их московские ученики сложили знаменитую теорию о Москве – третьем Риме. Казалось бы, между Турцией и Москвой поднимаются трудно одолимые преграды. С другой стороны, однако, ряд обстоятельств требовал установления добрых отношений между Москвой и Турцией: Москве нужна была богословская опора афонских монастырей, находившихся в подданстве Турции. Сближали Оттоманскую империю с Москвой и торговые интересы. Когда турки завладели Крымом и вытеснили оттуда генуэзцев, им очень важно было завести прямой обмен с Москвой; в свою очередь, великий князь был заинтересован в том, чтобы найти поддержку против крымского хана у его верховного государя, султана турецкого.
