В 390 г., под предлогом оказания помощи своим союзникам локрийцам, Дионисий возобновил свое наступление на Регий, но неблагоприятные погодные условия и выступление на помощь регийцам воинского ополчения из Кротона заставили его прекратить боевые действия. Дионисий натолкнулся на согласованное сопротивление союза южноиталийских греческих городов, среди которых особой активностью выделялись Кротон, Фурии и Кавлония. В ответ на выступление италиотов сиракузский тиран вошел в союзнические отношения с племенем луканов — давнишним и самым опасным врагом греков в Южной Италии.
В 389 г. луканы вторглись в область Фурий, а затем, когда на защиту Фурий выступили объединенные войска италийских греков, отступили в глубь материка, заманивая вырвавшихся вперед фурийцев. Дионисий отправил на помощь луканам свой флот под командованием Лептина, на глазах у которого луканы разгромили ополчение фурийцев у Лаоса — города на западном побережье Итальянского полуострова, стоящего на одноименной реке. Неожиданно для Дионисия и его союзников Лептин вмешался в дело в пользу побежденных фурийцев и заставил луканов заключить с ними мир. Разгневанный этим Дионисий немедленно сместил Лептина с поста наварха и передал начальство над флотом другому своему брату Феариду.
К этому времени Дионисий к Лептину стал относиться с подозрением, видя, что тот становится все более популярным и в Сиракузах и в других городах Великой Греции, и при этом пытается вести собственные политические игры. Он не решался изгнать своего брата открыто, зная, что вокруг него могла бы собраться большая сила из его сторонников, склонных к восстанию. Поэтому однажды Дионисий просто послал брата в Гимеру с небольшим отрядом наемников, приказав ему вывести старый гарнизон и поставить новый, а когда Лептин туда прибыл, то получил приказание там и оставаться, пока сам тиран не пошлет за ним.
В 388 г., опираясь на Мессану, Дионисий снова переправил свои войска в Южную Италию. После того как Феарид у Липарских островов захватил 10 регийских кораблей, сам Дионисий повел своих воинов на Кавлонию. На выручку осажденному городу выступило сильное ополчение италиотов под командованием знатного сиракузского изгнанника, отчима тирана — Гелорида, незадолго до этого по какой-то причине рассорившегося со своим властным пасынком. Стремительным маршем Дионисий выступил ему на встречу и в битве у реки Эллепора разбил италиотов наголову. Гелорид погиб во время первой же стычки, а большая часть его воинства попала в полное окружение, оттесненная на один из холмов, где, под палящим солнцем лишенная воды, вынуждена была сложить оружие.
