Если сексуальная жизнь Оззи была необычной, то его фантазии при мастурбации - вечном утешении подростков - были откровенно безумными. «Я помню, как-то мне нездоровилось. Я был серьезно болен… я лежал в кровати, мастурбируя. Знаешь, когда ты подросток, ты думаешь о чем-то, на что можно мастурбировать, - просто закрываешь глаза и думаешь о чем-нибудь или о ком-нибудь, кто тебя заводит. И представление об объекте размазывается - он перестает быть большим, маленьким, круглым, длинным - хоть каким-нибудь. Это выносило мне мозг: во время мастурбации мне нужны были безумства. Например, я срывал со стен плакаты Битлов, начинал их жечь и вытворять всякие стрёмные штуки». С другой стороны, Осборн использовал онанизм, чтобы подавить в себе страсть к насилию. «Я лежу на гребаной кушетке… Все остальные дети пошли спать… Мне в голову приходит эта мысль: „Убей свою мать. Встань и прикончи ее: она - Зло". И я клянусь, я уже вставал с кушетки и готовился это сделать. Но вместо этого прибегал в ванную и мастурбировал по четыре часа».
Несмотря на нелюбовь к школе, где одноклассники дразнили его «Оззи» и «Озоголовым», парень достаточно рано продемонстрировал свои артистические таланты в постановках оперетт Гилберта и Салливана, таких как «Девушка, любившая моряка», «Микадо» и «Пираты Пензанса». Однако, как только ему представилась возможность, Оззи бросил школу - а было ему тогда всего 15 лет. Как только он сам с детской площадки вступил в мир взрослых людей, его жутковатые юношеские выходки перешли на более серьезный уровень. Поначалу Оззи поступил на работу учеником инструментальщика, и производственные травмы стали для него нормой. Как он вспоминает, «я покинул школу в пятнадцать, пошел работать и в первый же день отрезал себе к чертям собачьим большой палец. Его пришили на место». Сменив ряд бесперспективных занятий, вроде забойщика скота при аббатстве, он нашел место сборщика автомобильных гудков на фабрике. «Если целый день находишься в обществе десяти парней, собирающих автомобильные гудки, домой приходишь как лунатик», - рассказывает Оззи.
Годы спустя Оззи вспоминает Астон с некоторой даже ностальгией: «Бирмингем никогда не был и не является богатым местом. Ужасно, что все в моей семье работали на фабриках, занимаясь тупым, механическим, очень изматывающим трудом. Отец, мать, сестры - все они работали на фабриках в Бирмингеме, а мой отец считал, что мне нужно освоить какое-нибудь ремесло, чтобы получить шанс на лучшую жизнь, подальше от фабрик, ну ты понимаешь. Поэтому, когда я бросил школу, я попытался стать водопроводчиком. Не вышло: это была работа не по мне. Тогда я попробовал стать каменщиком. Опять не получилось. Тогда - строителем. Та же история. Все, за что бы я ни взялся, мне не подходило. Я возненавидел все это, меня очень быстро стало воротить от ремесленного труда».
