Ранним утром 23 октября солдаты роялистской армии под грохот барабанов вышли из бараков и домов, где они разместились накануне, облачились в броню и приготовились к маршу. Король в черном плаще, подбитом горностаем, оседлал с помощью лорда Ричмонда и кавалера д'Обиньи коня и принял из рук сэра Эдмунда Вернье алый королевский флаг, личный штандарт. Принц Карл и герцог Йоркский ехали непосредственно вслед за ним. Вполне вероятно, что принц восседал на «великолепном белом жеребце», подаренном ему в Йорке: горящая золотом, из чистого шелка парадная сбруя доходила чуть ли не до земли. Не приходится также сомневаться, что на нем были роскошные доспехи — до блеска отполированная кираса, красиво украшенная позолоченной тесьмой, и под стать ей великолепная шляпа; под кирасой скрывалась шелковая, нежно-желтого цвета рубаха с тесьмой и кружевными манжетами. На широком алом поясе висел меч. Был у принца и пистолет, который он решил во что бы то ни стало, если представится случай, пустить в ход.
Прозвучал сигнал к выступлению. Принц и его брат Яков, отданные на попечение медика доктора Уильяма Харви, следили, как войско противника выстраивается в боевой порядок. Сражение началось около часа дня. После примерно пятидесяти минут малоэффективной с обеих сторон канонады роялистская армия двинулась вниз. Спуск занял еще час, и, достигнув подножия холма, сторонники короля вновь открыли артиллерийский огонь. Затем, около трех часов, принц Руперт Рейнский, племянник короля, воин неукротимый и славный (он проходил военную подготовку в Англии), отдал команду начинать кавалерийскую атаку. Принцу Карлу было видно, как, пробиваясь сквозь белый пороховой дым и оглушительный грохот, роялисты продвинулись примерно на 200 ярдов. Трубачи протрубили новую команду — галоп, и роялисты, преодолевая сопротивление, погнали противника к Кайнтону, расположенному в двух милях от поля сражения. Здесь они сомкнулись с левым флангом своей армии, но потеряли драгоценное время из-за мародерства в обозе парламентского войска.
Преждевременно решив, что окончательная победа не за горами, королевская пехота «продвигалась вперед неторопливо, хотя и решительно». Потери с обеих сторон были чувствительны, но ни одна из них не сдавалась. Инициатива постепенно перешла к остаткам кавалерии противника. Они атаковали королевское войско столь успешно, что его центр вынужден был податься назад, к подножию холма. Король устремился было туда же, чтобы личным присутствием воодушевить солдат, но на мгновение задержался, приказав герцогу Ричмондскому отвести детей в безопасное место: он не мог позволить подвергнуть их риску, Герцог отказался, граф Дорсет тоже — наверное, по одной и той же причине. «Чтобы меня трусом сочли? — буркнул он. — Да ни за что в жизни, пусть хоть дети всех королей христианского мира соберутся». Карл и Яков были поручены тогда заботам сэра Уильяма Ховарда, который и вывел их из-под огня.
