Слово «корсар» появилось в начале XIV века. Происходящее от итальянского corsa (гонка), оно быстро прижилось во французском, испанском и португальском языках. Богатые судовладельцы вооружали корабли и предлагали государству свои услуги по защите его интересов на море, не забывая и про свой карман. Так, купец Джон Хоули в 1399 году организовал карательную экспедицию против французских пиратов, ведших Столетнюю войну на море, напал на побережье Нормандии и Бретани и захватил 34 французских судна. За короткое время он нажил большое состояние, получив при этом звание вице-адмирала за заслуги перед отечеством. Во Франции пребывание в корсарах, по сути, играло роль мореходного училища, школы офицеров для королевского военно-морского флота.
В конце XV века появились каперы, которые получали от государства патент — официальное разрешение на захват и уничтожение неприятельских судов — в обмен на обещание делиться добычей. Каперские свидетельства гарантировали неприкосновенность судна при встрече с дружественными кораблями и статус военнопленных при захвате врагом. В отличие от корсаров каперы выступали на стороне того государства, от которого имели патент, могли действовать только в условиях войны и только против судов неприятеля. Так, в семидесятые годы XVI века просторы Балтики бороздил датчанин Кирстен Роде — капер Ивана Грозного, ведшего Ливонскую войну со шведами и поляками.
Корсары и каперы, которые продолжали грабить корабли в мирное время или по истечении срока действия своего свидетельства, превращались в пиратов, искателей наживы без чести и совести. Пираты могли оказать помощь кому угодно, пока это было в их интересах, но при этом, однажды поставив себя вне закона, рисковали понести наказание от любых властей.
Около 1510 года Алонсо де Охеда основал колонию Сан-Себастьян на берегу карибского залива Ураба (Колумбия). Но скоро провизия кончилась и начались болезни, к тому же колонистам приходилось отбивать атаки индейцев. Спасение пришло, откуда не ждали: с Эспаньолы прибыло судно под командованием некоего Талавера. Его экипаж составляла банда проходимцев, преступников, искателей приключений, которые захватили стоявшее у берегов Эспаньолы генуэзское торговое судно и пустились в погоню за удачей. Оставив в Сан-Себастьяне вместо себя Франсиско Писарро, Охеда на пиратском корабле направился на Эспаньолу за помощью. По дороге он поссорился с Талавером, и тот велел заковать его в цепи. Однако когда разыгрался шторм, пираты освободили испанца и поручили управление кораблем ему как более опытному капитану. Охеда привел полуразвалившийся корабль к южному берегу тогда еще совершенно неисследованной Кубы. Преодолевая страшные трудности и терпя лишения, пираты во главе с новым капитаном шли через неведомые дебри Кубы, переправлялись вброд и вплавь через бурные реки, утопая в прибрежном иле, задыхаясь от жары и страдая от голода. Когда им с большим трудом удалось вернуться в Санто-Доминго, их арестовали, а главарей повесили. Сам же Охеда закончил жизнь в нищете и безвестности.
