Вдохновленный обещанием Редкозубого вовлечь его в рэкет, Валачи продолжал свои налеты, а тем временем денежные затруднения усилились. Он снял отдельную квартиру рядом с родительской. Для родителей Валачи был единственным источником существования, потому что его старший брат, патологический одиночка, был к тому времени приговорен к пожизненному заключению за участие в четырех вооруженных грабежах.
Потом умер отец. Однажды среди бела дня он обнаружил его в своей квартире в подавленном состоянии и щедро выделил 10 долларов на вино. К тому времени, когда Редкозубый зашел за Валачи, чтобы вместе отправиться в город развлекаться, старик уже отключился на полу. Приятели, смеясь, переложили его на кровать и ушли. Вернувшись вечером домой, Валачи увидел отца лежащим в точно таком же положении, только вокруг рта застыла какая-то подозрительная пена. Перепугавшись до смерти, он сделал немыслимое — побежал к участковому полицейскому и попросил его вызвать скорую помощь. Но было поздно. Отец не смог выйти из алкогольной комы и скончался в возрасте 52 лет.
Появилась у Валачи и его первая любовница, официантка, которую он называл просто Мэй — «Какого черта, она ведь замужем». Она работала в дансинг-холле на 125-й улице под названием «Радужные сады». «Это была моя первая постоянная девушка, — говорит Валачи. — Она была еврейкой, но мне на это было наплевать. Она была прехорошенькая, да и подругой была что надо. Как сейчас помню, она носила двенадцатый размер, поэтому когда мы залезали в швейные мастерские, я всегда оставлял для нее несколько платьев.»
Совсем неожиданно они стали вести совместное хозяйство. Молодой Валачи гулял с Мэй месяца полтора, когда она вдруг сообщила ему, что подобрала для них квартирку в Бронксе и уже заказала мебель. Он предпринял слабую попытку уклониться, заявив, что не имеет постоянного дохода, однако Мэй на это по всем правилам возразила, что с работы она уходить не будет. «Ну, я и согласился, — вспоминает Валачи. — Я подумал, что если у нас не сладится, она всегда может вернуться к матери».
Близость с Мэй и смерть отца в совокупности помогли Валачи сгладить натянутые отношения с итальянскими гангстерами, которые образовались в результате сотрудничества с ирландцами. Лучшей подругой Мэй была любовница Фрэнка Ливорси, поспособствовавшего Валачи утрясти конфликт после освобождения. А когда эти две парочки начали регулярно проводить вместе вечера на квартире в Бронксе, Ливорси даже повел разговор о том, чтобы полностью уладить отношения с Чиро Терранова. По поводу этой перспективы у Валачи был целый ряд сомнений, прежде всего потому что он ненавидел Чиро больше всех на свете.
