Впервые вопрос о трансатлантическом (!) вояже АНТ-4 прозвучал на заседании комиссии по дальним перелетам еще в декабре 1927 г. В начале 1929 г. аэронавигационный отдел (АНО) НИИ ВВС просчитал различные варианты полета из Москвы в Нью-Йорк. Западный маршрут должен был пройти через Европу, западную оконечность Африки, пересечь Атлантический океан, достичь Южной Америки, далее развернуться на север и проходить до Нью-Йорка-Этот вариант, помимо прочего, требовал разрешения многих вопросов дипломатического порядка, так как подразумевал пересечение границ сразу нескольких государств. В условиях продолжавшейся изоляции СССР проведение необходимых переговоров представлялось маловероятным. Более благоприятным казался вариант полета вдоль Дальневосточной магистрали, далее на Камчатку, через северовосточную часть Тихого океана и затем Северо-американский континент до Нью-Йорка. Именно на этом маршруте, длина которого составляла 20600 км, организаторы акции остановили выбор. Дополнительным обстоятельством в его пользу стало то, что по нему уже летали советские, американские, французские и польские пилоты.
Командиром экипажа назначили С.А. Шестакова, который в 1927 г. на биплане АНТ-3 успешно слетал из Москвы в Токио. Своим бортмехаником Шестаков без колебаний назвал спутника по перелету 1927 г. Д.В. Фуфаева. Вторым пилотом назначили Ф.Е. Болотова – бывалого и хладнокровного морского авиатора, являвшегося полной противоположностью горячему и авантюрному Шестакову. Штурманом определили одного из опытнейших навигаторов НИИ ВВС Б.В. Стерлигова.
Окончательное разрешение на перелет Москва-Нью-Йорк дал Совет труда и обороны (СТО) в апреле 1929 г. Целью перелета указывались не рекордные достижения, а испытания нового самолета в тяжелой погодной обстановке и трудных условиях эксплуатации. Общее руководство перелетом возложили на Осоавиахим СССР, техническое обеспечение – на ЦАГИ. Ответственным за техническое состояние самолета являлся В.М. Петляков, за моторное оборудование – М.М. Егоров. Подготовкой морского этапа перелета занимался Р.Л. Бартини, назначенный 15 мая 1929 г. старшим инженером по эксплуатации матчасти управления ВВС Морских сил Черного моря.
Для перелета стали готовить головной серийный самолет № 601 (по другим данным – № 603), который пришлось соответствующим образом доработать. Затем по-требовалось испытать его на поплавковом шасси, т.к. значительная часть маршрута проходила над океаном. В начале апреля самолет перелетел в Таганрог, где на авиазаводе № 31 его установили на немного удлиненные поплавки от трехмоторного ЮГ-1. Затем в Таганроге и Севастополе экипаж выполнил не один десяток тренировочных полетов. Одновременно шла подготовка карт, радиостанции, вымерялись расстояния между поворотными пунктами. Особое значение придавали показаниям указателя воздушной скорости, которые могли иметь значительную погрешность из-за бокового ветра или неравномерной работы двигателей. Поэтому приемник воздушного давления установили в носовой части на удлиненной штанге, оборудованной специальной флюгаркой. Она хорошо была видна из пилотской кабины и помогала летчикам не допускать скольжения самолета при плохой видимости горизонта. Когда все было готово, экипаж совершил контрольный перелет по маршруту Москва-Воронеж-Кременчуг-Киев-Москва протяженностью 2000 км.
